Cephaelin
Synonyme: Desmethylemetin, Dihydropsychotrin
Englisch: cephaeline, cephaline
1. Definition
Cephaelin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Isochinolinalkaloide mit emetischer Wirkung, der in Brecherregendem Sirup (NRF 19.1) enthalten ist. Er kommt natürlicherweise in der Brechwurzel und anderen Pflanzen vor.
2. Vorkommen
Cephaelin wurde in Pflanzen aus der Familie der Rötegewächse (Rubiaceae) (z.B. Carapichea ipecacuanha, Carapichea klugii, Pogonopus tubulosus, Psychotria borucana ), der Hartriegelgewächse (Cornaceae) (z.B. Alangium longiflorum) und der Maulbeergewächse (Moraceae) (z.B. Dorstenia ssp.) nachgewiesen.[1]
3. Chemie
Cephaelin ist ein biogenes Monoterpen-Isochinolinalkaloid. Die Summenformel ist C28H38N2O4. Die chemischen Namen lauten:
- 7′,10,11-Trimethoxyemetan-6′-ol
- (1R)-1-[[(2S,3R,11bS)-3-Ethyl-9,10-dimethoxy-2,3,4,6,7,11b-hexahydro-1H-benzo[a]quinolizin-2-yl]methyl]-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-6-ol (IUPAC).
Die molare Masse beträgt 466,6 g/mol, der Oktanol-Wasser-Koeffizient (logP) 4,1. Die CAS-Nummer lautet 483-17-0.
4. Biosynthese
Durch Kondensation von Dopamin und Secologanin entstehen zwei Epimere, von denen das (S)-Deacetylisoipecosid in die Ipecacuanha-Alkaloide Cephaelin und Emetin umgewandelt wird.[2]
5. Wirkmechanismus
Cephaelin löst wie Emetin Erbrechen sowohl durch periphere als auch durch zentrale Mechanismen aus. Es stimuliert sensorische Rezeptoren des Nervus vagus in der Magenschleimhaut, sodass das Brechzentrum im Gehirn aktiviert wird. Cephaelin stimuliert aber auch direkt Chemorezeptoren der Triggerzone in der Area postrema des Gehirns.[3]
6. Toxikologie
Cephaelin soll stärker emetisch wirksam sein als Emetin, die Wirkung tritt aber später ein. Die Stärke der kardiotoxischen Wirkung entspricht vermutlich der des Emetins, seine paralytische Wirkung auf die Muskulatur soll stärker ausgeprägt sein.[4] Aktuelle (2023) toxikologische Daten liegen nicht vor.
siehe auch: Emetin
7. Verwendung
Als Referenzsubstanz für die Dünnschichtchromatographie zur Prüfung der Drogen der Brechwurzel und deren Zubereitungen wird Cephaelindihydrochlorid-Heptahydrat (C28H40Cl2N2O4 · 7 H2O; molare Masse 665,6 g/mol) verwendet.
8. Quellen
- ↑ Lotus - the natural products occurrence database - Cephaleine, abgerufen am 20.05.2023
- ↑ Nomura T, Kutchan TM. Three new O-methyltransferases are sufficient for all O-methylation reactions of ipecac alkaloid biosynthesis in root culture of Psychotria ipecacuanha. J Biol Chem. 2010
- ↑ Krenzelok EP et al. Position statement: ipecac syrup. AACT; EAPCCT. J Toxicol Clin Toxicol. 1997
- ↑ Kunkel, Adam J. Handbuch der Toxikologie, Jena, 1901; Digitalisat abgerufen am 20.05.2023
9. Literatur
- Teuscher E, Lindequist U. Biogene Gifte. 3. Aufl., Stuttgart : Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft 2010
10. Weblinks
- Drugbank - Cephaeline, abgerufen am 20.05.2023
- ECHA - Cephaeline hydrochloride, abgerufen am 20.05.2023
- PubChem: 442195
- MeSH: 67005963