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Psilocin

Synonyme: 3-[2-(Dimethylamino)ethyl]-1H-indol-4-ol, 4-Hydroxy-N,N-dimethyltryptamin (4-OH-DMT)
Englisch: psilocyne

1 Definition

Psilocin ist ein Hydrolyseprodukt von Psilocybin und gehört zur Gruppe der Indolalkaloide. Es stellt die eigentliche psychoaktive Substanz der psilocybinhaltigen Pilze dar. Als solches wird es häufig als Rauschmittel verwendet.

2 Chemie

Die Verbindung entsteht durch Dephosphorylierung von Psilocybin. Die chemische Summenformel von Psilocin lautet:

  • C12H16N2O

Bei Zimmertemperatur liegt das Indolalkaloid als Feststoff vor, wobei sich der Schmelzpunkt in einem Temperaturbereich von rund 173 – 176 °C befindet. Psilocin ist in Wasser sehr schlecht löslich. Es handelt sich strukturell um ein basisches Amin, welches durch seine OH-Gruppe relativ instabil ist.

3 Geschichte

Psilocin wurde im Rahmen der erstmaligen Isolation seiner Grundsubstanz Psilocybin entdeckt. Dies geschah im Jahr 1959 durch die Chemiker Albert Hofmann und Hans Tscherter. Beide waren seinerzeit Angestellte des Unternehmens Sandoz.

4 Wirkungsmechanismus

Psilocin ist ein Partialantagonist am 5-HT2A-Rezeptor. Es besteht Wirkungsähnlichkeit zum LSD.

5 Folgen des Konsums

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