Kanamycin

Kanamycin ist der Überbegriff für eine Reihe von antibiotisch wirkenden Substanzen aus der chemischen Gruppe der Glykoside. Es handelt sich um ein verschreibungspflichtiges Aminoglykosid-Antibiotikum. Es existieren mehrere Untergruppen von Kanamycinen:

• Kanamycin A
• Kanamycin B
• Kanamycin C

Der therapeutisch relevanteste Wirkstoff ist das Kanamycin A, wobei die meisten Antibiotika auf Kanamycin-Basis ein Gemisch aus allen drei Glycosiden enthalten.

Kanamycine sind Oligosaccharide mit einer starken Polarität, weswegen sie in polaren Lösungsmitteln – wie Wasser – sehr gut löslich sind. Des Weiteren weisen sie einen stark basischen Charakter auf.

Kanamycin A hat die Summenformel C₁₈H₃₆N₄O₁₁ und eine molare Masse von 484,50 g·mol−1.

Isolierung aus Streptomyces kanamyceticus.

• in Deutschland werden Kanamycin-haltige Antibiotika insbesondere in Form von Augentropfen und Augensalben zur lokalen Behandlung von bakteriellen Infektionen des Auges (z. B. Konjunktivitis) angewendet
• in den USA existieren auch Kanamycin-Präparate zur oralen Anwendung für weitere Formen von bakteriellen Infektionen
• in der Molekularbiologie erfolgt häufig die Anwendung als Selektionsantibiotikum, um eine gentechnisch hervorgerufene Antibiotikaresistenz rekombinanter Bakterien zu beurteilen
• in der Veterinärmedizin erfolgt eine Anwendung bei gastrointestinalen Infektionen bei Hund und Katze

Das Kanamycinmolekül durchdringt die Zellmembran durch aktiven Transport oder durch passive Diffusion. Dann erfolgt eine Anlagerung an die 30S-Untereinheit der Ribosomen, welche dadurch Ihre Funktion verlieren. Durch die dadurch ausbleibende Proteinbiosynthese, sterben die Bakterien ab.