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Kanamycin

Handelsnamen: Kanamycin-Pos, Kanamytrex
Englisch: Kanamycine

1 Definition

Kanamycin ist der Überbegriff für eine Reihe von antibiotisch wirkenden Substanzen aus der chemischen Gruppe der Glykoside. Es handelt sich um ein verschreibungspflichtiges Aminoglykosid-Antibiotikum. Es existieren mehrere Untergruppen von Kanamycinen:

  • Kanamycin A
  • Kanamycin B
  • Kanamycin C

Der therapeutisch relevanteste Wirkstoff ist das Kanamycin A, wobei die meisten Antibiotika auf Kanamycin-Basis ein Gemisch aus allen drei Glycosiden enthalten.

2 Chemie

Kanamycine sind Oligosaccharide mit einer starken Polarität, weswegen sie in polaren Lösungsmitteln – wie Wasser – sehr gut löslich sind. Des Weiteren weisen sie einen stark basischen Charakter auf.

Kanamycin A hat die Summenformel C18H36N4O11 und eine molare Masse von 484,50 g·mol−1.

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3 Gewinnung

Isolierung aus Streptomyces kanamyceticus.

4 Anwendungsgebiete

5 Wirkungsmechanismus

Das Kanamycinmolekül durchdringt die Zellmembran durch aktiven Transport oder durch passive Diffusion. Dann erfolgt eine Anlagerung an die 30S-Untereinheit der Ribosomen, welche dadurch Ihre Funktion verlieren. Durch die dadurch ausbleibende Proteinbiosynthese, sterben die Bakterien ab.

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