Kanamycin

Handelsnamen: Kanamycin-Pos, Kanamytrex
Englisch: Kanamycine

1 Definition

Kanamycin ist der Überbegriff für eine Reihe von antibiotisch wirkenden Substanzen aus der chemischen Gruppe der Glykoside. Es handelt sich um ein verschreibungspflichtiges Aminoglykosid-Antibiotikum. Es existieren mehrere Untergruppen von Kanamycinen:

• Kanamycin A
• Kanamycin B
• Kanamycin C

Der therapeutisch relevanteste Wirkstoff ist das Kanamycin A, wobei die meisten Antibiotika auf Kanamycin-Basis ein Gemisch aus allen drei Glycosiden enthalten.

2 Chemie

Kanamycine sind Oligosaccharide mit einer starken Polarität, weswegen sie in polaren Lösungsmitteln – wie Wasser – sehr gut löslich sind. Des Weiteren weisen sie einen stark basischen Charakter auf.

Kanamycin A hat die Summenformel C₁₈H₃₆N₄O₁₁ und eine molare Masse von 484,50 g·mol−1.

3 Gewinnung

Isolierung aus Streptomyces kanamyceticus.

4 Anwendungsgebiete

• in Deutschland werden Kanamycin-haltige Antibiotika insbesondere in Form von Augentropfen und Augensalben zur lokalen Behandlung von bakteriellen Infektionen des Auges (z. B. Konjunktivitis) angewendet
• in den USA existieren auch Kanamycin-Präparate zur oralen Anwendung für weitere Formen von bakteriellen Infektionen
• in der Molekularbiologie erfolgt häufig die Anwendung als Selektionsantibiotikum, um eine gentechnisch hervorgerufene Antibiotikaresistenz rekombinanter Bakterien zu beurteilen
• in der Veterinärmedizin erfolgt eine Anwendung bei gastrointestinalen Infektionen bei Hund und Katze

5 Wirkungsmechanismus

Das Kanamycinmolekül durchdringt die Zellmembran durch aktiven Transport oder durch passive Diffusion. Dann erfolgt eine Anlagerung an die 30S-Untereinheit der Ribosomen, welche dadurch Ihre Funktion verlieren. Durch die dadurch ausbleibende Proteinbiosynthese, sterben die Bakterien ab.