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Isocitronensäure

Englisch: isocitric acid

1 Definition

Die Isocitronensäure ist ein Konstitutionsisomer der Citronensäure. Ihre Salze bezeichnet man als Isocitrate.

2 Eigenschaften

Da die Isocitronensäure drei Carboxygruppen (–COOH) besitzt, wird sie in der organischen Chemie zu den sog. Tricarbonsäuren gezählt. Die Hydroxygruppe (–OH) an der 2. Position definiert sie als Hydroxycarbonsäure.

Da das Molekül eine Drehspiegelachse besitzt, ist es chiral, weshalb auch vier Stereoisomere existieren (gleiche Struktur, gleiche Summenformel, unterschiedliche räumliche Anordnung der Atome).

3 Stoffwechsel

Isocitrat bekommt seinen hohen Stellenwert durch die Position, die es im menschlichen Citratzyklus einnimmt. Es wird hier im zweiten Teilschritt durch Verschiebung der OH-Gruppe gebildet, um im folgenden Teilschritt zu Oxalsuccinat oxidiert und anschließend zu α-Ketoglutarat decarboxyliert werden zu können.

3.1 Isomerisierung von Citrat

Das Citrat soll im Laufe des Citratzyklus oxidiert werden. Es besitzt jedoch weder eine HO-C-H- noch eine -CH2-CH2-Gruppe, sodass es nicht als Substrat für NAD+ oder für FAD-abhängige Dehydrogenasen wirken kann. Dies ist auch der Grund, weshalb das Citrat als Erstes in ein für die Dehydrogenasen geeignetes Substrat "umgewandelt" werden muss. Das geschieht, indem die Position der OH-Gruppe verschoben wird, woraus als Reaktionsprodukt Isocitrat entsteht. Dieses enthält jetzt eine HO-C-H-Gruppe und ist deshalb ein geeignetes Substrat für eine NAD+-abhängige Dehydrogenase.

Dieser Reaktionsablauf wird auch als Isomerisierung bezeichnet.

4 Literatur

  • "Duale Reihe Biochemie" - Joachim Rassow et. al., Thieme-Verlag, 3. Auflage
  • "Chemie für Mediziner" - A. Zeeck et. al., Urban & Fischer-Verlag, 7. Auflage

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