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Harmin

Synonym: 7-Methoxy-1-methyl-9H- pyrido[3,4-b]indol
Englisch: harmine

1 Definition

Harmin ist ein zu den Harmin-Alkaloiden und Beta-Carbolinen gehörendes Pflanzenalkaloid. Es ist insbesondere in der Steppenraute zu finden und wirkt hemmend auf das Enzym Monoaminooxidase.

2 Chemie

Das psychoaktive Pflanzenalkaloid Harmin enthält drei Benzolringe als Grundgerüst. Es gehört also zu den aromatischen Kohlenwasserstoffverbindungen. Die chemische Summenformel lautet:

  • C13H12N2O

Bei Zimmertemperatur liegt das Molekül in festem Aggregatzustand vor und bildet ein beigefarbenes, kristallines Pulver mit stark lichtbrechender Eigenschaft. Der Schmelzpunkt von Harmin liegt bei 261 °C. Liegt die Hydrochlorid-Form des Alkaloids vor, schmilzt die Verbindung wesentlich schwerer, nämlich erst bei 321 °C. In heißem Wasser und Ether löst sich der Stoff sehr gut, in Ethanol und kaltem Wasser eher schlecht.

3 Vorkommen

Die bekannteste Quelle für Harmin ist die Steppenraute. Das Alkaloid kommt aber auch in anderen Pflanzen, wie der Lianenart Banisteriopsis caapi vor. Neben Pflanzen wurden auch einige Schmetterlingsarten als Träger von Harmin identifiziert.

4 Wirkungsmechanismus

Hemmung der Monoaminooxidase.

5 Anwendungsgebiete

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