Harmin
Synonym: 7-Methoxy-1-methyl-9H- pyrido[3,4-b]indol
Englisch: harmine
Definition
Harmin ist ein zu den Harmin-Alkaloiden und Beta-Carbolinen gehörendes Pflanzenalkaloid. Es ist insbesondere in der Steppenraute zu finden und wirkt hemmend auf das Enzym Monoaminooxidase.
Chemie
Das psychoaktive Pflanzenalkaloid Harmin enthält drei Benzolringe als Grundgerüst. Es gehört also zu den aromatischen Kohlenwasserstoffverbindungen. Die chemische Summenformel lautet:
- C13H12N2O
Bei Zimmertemperatur liegt das Molekül in festem Aggregatzustand vor und bildet ein beigefarbenes, kristallines Pulver mit stark lichtbrechender Eigenschaft. Der Schmelzpunkt von Harmin liegt bei 261 °C. Liegt die Hydrochlorid-Form des Alkaloids vor, schmilzt die Verbindung wesentlich schwerer, nämlich erst bei 321 °C. In heißem Wasser und Ether löst sich der Stoff sehr gut, in Ethanol und kaltem Wasser eher schlecht.
Vorkommen
Die bekannteste Quelle für Harmin ist die Steppenraute. Das Alkaloid kommt aber auch in anderen Pflanzen, wie der Lianenart Banisteriopsis caapi vor. Neben Pflanzen wurden auch einige Schmetterlingsarten als Träger von Harmin identifiziert.
Wirkungsmechanismus
Hemmung der Monoaminooxidase.
Anwendungsgebiete
- fluoreszierender pH-Indikator: Je niedriger der pH-Wert des untersuchten Mediums, desto stärker die Fluoreszenz
- Bestandteil des aus Südamerika stammenden Halluzinogens Ayahuasca
um diese Funktion zu nutzen.