Amoxicillin

Amoxicillin ist ein Antibiotikum aus der Gruppe der Aminopenicilline, das gegenüber dem klassischen Penicillin G ein erweitertes Wirkungsspektrum im gramnegativen Bereich besitzt.

Amoxicillin hat die Summenformel C₁₆H₁₉N₃O₅S und eine molare Masse von 365,40 g/mol.

Neben den durch das Penicillin G abgedeckten Bakterien umfasst das Wirkungsspektrum von Amoxicillin Haemophilus influenzae, Escherichia coli (teilweise), Listerien, Enterokokken und Proteus-Arten. Damit ist Amoxicillin in vielen Fällen auch für die Behandlung von Mittelohrentzündungen, Harnwegsinfektionen und Atemwegsinfektionen geeignet. Daher ist Amoxicillin ein sehr häufig verordnetes Antibiotikum.

Amoxicillin wird auch in Kombination mit Clarithromycin für die Helicobacter-pylori-Eradikation eingesetzt.

Durch die Kombination mit Clavulansäure kann das Wirkungsspektrum gegen Erreger mit Beta-Lactamasen (Haemophilus influenzae, Bacteroides fragilis, E. coli) erweitert werden.

Amoxicillin wird nach oraler Gabe zu etwa 80 % resorbiert. Dies erfolgt weitgehend unabhängig von der Nahrungsaufnahme. Es wird größtenteils unverändert über die Nieren ausgeschieden. Die Plasmaeiweißbindung ist mit 20 % vernachlässigbar gering.

Neben den allgemeinen Nebenwirkungen der Penicilline kommen bei Amoxicillin (ebenso Ampicillin) häufig Pseudoallergien in Form eines Arzneimittelexanthems vor. Das Exanthem tritt in der Regel 7-10 Tage nach Beginn der Einnahme auf. Insbesondere bei unüberlegter Amoxicillingabe im Rahmen von viralen Infektionen kommt es zu einem generalisierten Exanthem.

Bei Kindern wurden wiederholt Fälle eines arzneimittelinduzierten Enterocolitis-Syndroms beschrieben.

Bei der infektiösen Mononukleose ist ein Exanthem nach Behandlung mit Amoxicillin fast immer vorhanden.

Mit 42,1 Millionen DDD zulasten der GKV als Monopräparat sowie 19,8 Millionen DDD in Kombination mit Clavulansäure war Amoxicillin im Jahr 2021 das am häufigsten verordnete Antibiotikum in Deutschland. Dies entsprach einem Rückgang von -8,6 % (Monopräparat) bzw. einem Anstieg von +5,6 % (Kombination) gegenüber dem Vorjahr.^[1]