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5-Hydroxyindolylessigsäure

Synonyme: 2-(5-Hydroxy-1H-indol-3-yl)essigsäure, 5-Hydroxyindolessigsäure
Englisch: 5-Hydroxyindoleacetic acid

1 Definition

5-Hydroxyindolylessigsäure, kurz 5-HIES oder 5-HIAA, ist ein Metabolit des Serotonins. Die Substanz hat eine wichtige Bedeutung für die Labordiagnostik, da über 5-HIES eine indirekte Aussage über den Serotoninspiegel getroffen werden kann.

2 Chemie

Die chemische Summenformel von 5-HIES lautet:

  • C10H9NO3

Die systematische chemische Bezeichnung ist 2-(5-Hydroxy-1H-indol-3-yl)essigsäure. Bei Zimmertemperatur liegt 5-HIES im festen Aggregatzustand vor und besitzt eine dunkelrote bis violette Farbe. Bei einer Temperatur von 162 bis 165 °C beginnt die Substanz sich zu zersetzen (Schmelzpunkt).

3 Labormedizin

5-Hydroxyindolylessigsäure dient dem Nachweis eines Karzinoids, das von enterochromaffinen Zellen des Dünndarms ausgeht. Diese Tumoren setzen große Mengen Serotonin ins Blut frei. 5-HIES wird dabei im 24-Stunden-Sammelurin gemessen. Vor der Untersuchung muss der Urin mit HCl auf einen pH-Wert zwischen 1 und 4 angesäuert werden. Zur Bestimmung der Konzentration im Sammelurin ist die Urinsammelmenge mit anzugeben.

Der Normwert der 5-HIES-Ausscheidung im Urin liegt bei 2 bis 9 mg pro 24 Stunden. Werte über 15 mg in 24 Stunden sind als deutlicher Hinweis auf das Vorliegen eines Karzinoids zu werten, Werte über 40 mg in 24 Stunden sind beweisend für ein Karzinoid.

Eine eingeschränkte Nierenfunktion sowie eine Reihe von Medikamenten und Nahrungsmitteln können die Messung beeinflussen. Drei Tage vor und während der Sammelperiode dürfen folgende Nahrungsmittel und Medikamente nicht eingenommen werden:

3.1 Interpretation

Erhöhte Spiegel von 5-HIES im Sammelurin finden sich bei:

4 Sonstige medizinische Bedeutung

Eine verringerte 5-HIAA-Konzentration im Liquor wurde mit aggressivem Verhalten bei Kindern und gewaltsamen Suizidversuchen bei Erwachsenen in Zusammenhang gebracht.

5 Literatur

  • Laborlexikon.de; abgerufen am 22.03.2021

Diese Seite wurde zuletzt am 23. März 2021 um 12:02 Uhr bearbeitet.

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