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Ascorbinsäure

Synonym: Vitamin C
Englisch: ascorbic acid

1 Definition

Ascorbinsäure ist ein wasserlösliches Vitamin, das vom Menschen kontinuierlich mit der Nahrung aufgenommen werden muss.

2 Struktur

Die chemische Bezeichnung für die Ascorbinsäure ist L-Threo-3-oxohexonsäure-enol-lacton. Ascorbinsäure wirkt als Antioxidationsmittel stark reduzierend. Der Mensch, Primaten und Meerschweinchen können keine Ascorbinsäure synthetisieren. Andere Tiere sind mithilfe des Enzyms L-Gulonolactonoxidase zur Synthese der Ascorbinsäure aus Glucose befähigt.

3 Chemie

Die Summenformel von Ascorbinsäure lautet: C6H8O6

Vitamin C bzw. L-Ascorbinsäure enthält alle sechs C-Atome der Glucose. Der Unterschied liegt jedoch darin, dass hier nur noch zwei Chiralitätszentren (C-4 und C-5, die C-2/C-3) der D-Glucose entsprechen) vorhanden sind. Der γ-Lacton-Ring weist chemisch betrachtet eine Endiol-Gruppe auf. Diese ist für die Acidität (pKs = 4,2) und die reduzierenden Eigenschaften verantwortlich. Bei der sog. milden Oxidation (Dehydrierung (Chemie)) entsteht Dehydroascorbinsäure. Dieser Reaktionsschritt ist reversibel. Zwar löst sich Vitamin C gut in Wasser, wird jedoch beim Kochen durch Hydrolyse des Lactons zerstört.

4 Funktion

Ascorbinsäure ist für die Biosynthese des Kollagens von sehr großer Bedeutung. Die Hydroxylierung von Prolin zu Hydroxyprolin (Bestandteil des Kollagens) ist ohne Ascorbinsäure nicht möglich. Ascorbinsäure wirkt in diesem Fall als Redoxpartner und geht bei der Hydroxylierung in Dehydroascorbinsäure über.

Die oxidative Anfälligkeit von Ascorbinsäure macht es gleichzeitig zu einer potenten Auffangsubstanz für Radikale. Aus der Lebensmittelchemie weiß man, dass Vitamin C - je nach chemischem Milieu und Konzentration - auch prooxidative Effekte haben kann.

Es muss jedoch davon ausgegangen werden, dass die meisten der Funktionen der Ascorbinsäure noch nicht vollständig verstanden sind. Ascorbinsäure ist erwiesenermaßen an sehr verschiedenen Stellen des Stoffwechsels beteiligt, dazu zählen

Außerdem fördert Vitamin C die Aufnahme von Zink und Eisen. Bei Personengruppen mit einem Risiko für Eisenmangel (z.B. menstruierende oder schwangere Frauen) kann durch eine gute Vitamin-C-Zufuhr die Eisenaufnahme verbessert werden.

5 Bedarf

Der tägliche Bedarf an Vitamin C wird mit rund 75 mg angegeben. Das Vitamin kann vom Körper nicht in nennenswerten Mengen gespeichert werden.

Die meisten Säugetiere haben die Fähigkeit, Vitamin C selber zu synthetisieren, einige stellen es täglich im Grammbereich her. Der Mensch hat diese Fähigkeit nicht. Daher werden die oft als RDA empfohlenen 75 oder 100 mg in Fachkreisen teilweise angezweifelt. Es wird diskutiert, ob es nicht subklinische Vitamin-C-Mangelzustände gibt, die auf lange Sicht die Entstehung ernste Krankheiten wie Krebs oder Herzkreislauferkrankungen begünstigen können.

6 Vorkommen

Ascorbinsäure kommt vor allem in frischen Früchten und Gemüsen vor. Als besonders reich an Vitamin C wurden früher Zitrusfrüchte angesehen. Heute bezeichnet man besonders Vitamin-C-reiche Früchte als so genannte "Superfrüchte". Eine der Vitamin-C-reichsten Früchte ist die Acerola-Kirsche. Die Vitamin-C-reichste Frucht ist jedoch Camu Camu. Trotzdem bleiben Citrusfrüchte eine interessante Quelle von Vitamin C - auch weil sie ebenfalls Flavonoide enthalten.

Vitamin C ist empfindlich gegenüber Erhitzen und Sauerstoff. Vitamin C wird vielen Erfrischungsgetränken und Fruchtsaftzubereitungen zugesetzt.

7 Referenzbereich

Der Serumspiegel für Ascorbinsäure kann bei Verdacht auf einen Mangel gemessen werden. Der Referenzbereich liegt bei 5 - 15 mg/l.

8 Pathophysiologie

Ein über mehrere Monate bestehender Mangel an Vitamin C führt zum Skorbut. Bindegewebe, Knochen, Knorpel und Blutgefäße sind besonders schwer betroffen. Es kommt mit zunehmender Krankheitsdauer zu Entzündungen des Zahnfleisches und des Gaumens und Lockerung der Zähne. Schwellungen großer Gelenke sind ebenfalls beschrieben. Begleitet sind diese Krankheitserscheinungen von einer schwerwiegenden hämorrhagischen Diathese.

Die schwere Form des Skorbuts war früher unter Seefahrern verbreitet, da die Versorgung mit frischen Früchten und Gemüse nicht gewährleistet war. In heutiger Zeit ist ein Ascorbinsäuremangel zumindest in Industrieländern zur Rarität geworden. Er kommt bei verwahrlosten alten Menschen und anderweitig unterversorgten Menschen vor.

Eine Überdosierung ist in der Regel nicht zu befürchten. Überschüssiges Vitamin C wird mit dem Urin ausgeschieden. Da Vitamin C aber auch zu Oxalat abgebaut wird, wird diskutiert, ob höhere Dosen, zur Bildung von Nierensteinen beitragen können. Eine zu hohe alimentäre Zufuhr von Ascorbinsäure wurde für negative Auswirkungen auf das verwertbare B12 Cobalamin verantwortlich gemacht.

9 Therapeutischer Einsatz

Hohe Vitamin C-Blutspiegel lassen sich durch Infusionen erreichen. Es wird diskutiert, ob solche Infusionen positive Effekte in der (begleitenden) Tumortherapie haben. Manche Forscher gehen davon aus, dass es bei sehr hohen Vitamin-C-Spiegeln es zu prooxidativen Effekten kommt und über die indirekte Bildung von Peroxidradikalen die Tumore geschädigt werden. Dieser Mechanismus ist jedoch noch nicht geklärt.

Die oft beschworene prophylaktische Wirkung von Ascorbinsäure bei Erkältungen wird in der Wissenschaft kontrovers diskutiert. Eine Schutzwirkung der Ascorbinsäure ist bisher nicht belegt worden.[1]

10 Weblinks

11 Quellen

  1. Vitamin C for preventing and treating the common cold.

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