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Prolin

Synonym: (S)-Pyrrolidin-2-carbonsäure
Abkürzung: Pro

1 Definition

Prolin ist eine nicht-essentielle Aminosäure, die vom Körper aus L-Glutaminsäure und Ornithin synthetisiert werden kann.

2 Chemie

Im Gegensatz zu anderen Aminosäuren besitzt das zyklische Prolin (ebenso wie das Hydroxyprolin) keine freie Aminogruppe. Infolge einer Ringbildung entsteht unter Beteiligung der alpha-Aminogruppe eine zyklische Iminogruppe. Man bezeichnet Prolin deshalb auch als "sekundäre Aminosäure".

Prolin hat die Summenformel C5H9NO2 und eine molare Masse von 115,13 g/mol.

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3 Biochemie

Prolin kann durch das Enzym Prolinhydroxylase in Hydroxyprolin umgewandelt werden. Die Aminosäure gilt wie Glycin als so genannter "Helixbrecher" und findet sich in Peptidketten oft am Übergang von einer Alpha-Helix zur geraden Molekülstruktur.

4 Funktion

Prolin wird im menschlichen Körper unter Beteiligung von Vitamin C zu Hydroxyprolin verstoffwechselt, das unter anderem zur Bildung des Proteins Kollagen verwendet wird.

Fachgebiete: Biochemie, Chemie

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