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Glycin

Synonym: Glycocoll, α-Aminoessigsäure
Abkürzung: "Gly"
Englisch: glycine

1 Eigenschaften

Glycin ist die einfachste Aminosäure und als einzige proteinogene Aminosäure optisch inaktiv, da sie kein Chiralitätszentrum enthält. Glycin ist eine weiße leicht wasserlösliche Substanz mit süßem Geschmack.

2 Chemie

Die Summenformel von Glycin lautet C2H5NO2. Seine molekulare Masse (Molekulargewicht) beträgt 75,07 g·mol-1

3 Biosynthese von Glycin

Glycin ist eine der stoffwechselaktivsten Aminosäuren, deren Umsatz auf etwa 50 - 100g /Tag unter Normalbedingungen geschätzt wird. Es wird hauptsächlich aus Serin gebildet, eine Umkehrung der der Reaktion ist möglich, doch ohne größere Bedeutung.

4 Glycinabhängige Biosynthesen

Glycin ist Grundstrukturelement von Kreatin, δ-Aminolävulinsäure, Purin und Glutathion. Ferner wird es zu Entgiftungsreaktionen verwendet und dabei zur Erhöhung der Wasserlöslichkeit in hydrophobe Moleküle eingebaut. Dabei reagiert meist die Aminogruppe des Glycins mit einer Säuregruppe der anderen Substanz unter Bildung einer Peptidbindung. Mit Gallensäuren in Peptidbindung gekoppelt, liegen die Glykocholsäuren vor. Mit Benzoesäure ebenfalls in Peptidbindung gekoppelt entsteht Hippursäure (Benzoylglycocoll). Außerdem gibt es eine Vielzahl weiterer Kopplungsreaktionen mit Steroiden und mit Arzneimitteln (z.B. Salicylsäure).

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Fachgebiete: Biochemie

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