Piperlongumin

Piperlongumin ist ein Alkaloid, das natürlich im langen Pfeffer (Piper longum) vorkommt. Es wird traditionell zur Behandlung von Verdauungsstörungen, Atemwegserkrankungen und Infektionskrankheiten eingesetzt.

Piperlongumin ist natürlich in einigen Pfefferarten – insbesondere in den Früchten und Wurzeln des langen Pfeffers – zu finden. Dieser kommt hauptsächlich in Südindien und im südöstlichen Teil Asiens vor.

Piperlongumin ist ein Amid, das zur Gruppe der Piperidin-Alkaloide gehört. Die Summenformel ist C₁₇H₁₉NO₅, die molare Masse beträgt 317,34 g/mol. Der chemische Name lautet:

• (5,6-dihydro-1-[(2E)-1-oxo-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-propenyl]-2(1H)-pyridinon

Piperlongumin werden gerinnungshemmende, antimikrobielle, antiangiogenetische, antidiabetische, antidepressive, antiatherosklerotische und neuroprotektive Effekte nachgesagt.

Darüber hinaus gab es in vitro und in Tierversuchen Hinweise auf eine antineoplastische Wirkung. Sie soll u.a. über die p38/JNK-, MAPK-. PI3K/AKT/mTOR und NF-κB-Signalwege sowie durch die Induktion großer Mengen reaktiver Sauerstoffspezies (ROS) zustande kommen. Zudem inhibiert der Wirkstoff die Thioredoxinreduktase 1 in Magenkrebszellen.

Derzeit (2024) wird ein möglicher therapeutischer Einsatz von Piperlongumin und Piperlongumin-Analoga in der Krebstherapie untersucht.

• Liang et al. Piperlongumine Acts as an Immunosuppressant by Exerting Prooxidative Effects in Human T Cells Resulting in Diminished T_H17 but Enhanced T_reg Differentiation. Front. Immunol. 11. 2020
• Kung et al. Piperlongumine, a Potent Anticancer Phytotherapeutic, Induces Cell Cycle Arrest and Apoptosis In Vitro and In Vivo through the ROS/Akt Pathway in Human Thyroid Cancer Cells. Cancers (Basel). 13(17):4266. 2021
• Parama et al. The promising potential of piperlongumine as an emerging therapeutics for cancer. Explor Target Antitumor Ther. 2(4): 323-354. 2021
• PubChem – Piperlongumin, abgerufen am 31.07.2024