Oxalsäure

Synonyme: Ethandisäure, Kleesäure, Acidum oxalicum
Englisch: oxalic acid

Definition

Die Oxalsäure ist eine hygroskopische Dicarbonsäure mit der Formel HOOC-COOH. Sie kommt in höheren Konzentrationen als Fraßschutz in verschiedenen Pflanzen (beispielsweise Rhabarber oder Spinat) vor. Die Salze der Oxalsäure werden Oxalate genannt.

Chemie

Durch die Nachbarstellung der beiden Carboxygruppen ist Oxalsäure eine starke Säure mit einem pK_s-Wert von 1,23 bzw. 4,19. Das zweifach deprotonierte Anion der Oxalsäure ist in der Lage, zweiwertige Kationen zu komplexieren und mit ihnen schwerlösliche Salze zu bilden.

Biochemie

Oxalsäure und Oxalate gelangen mit der Nahrung in den Körper oder entstehen als Stoffwechselprodukte beim Abbau von Aminosäuren und Ascorbinsäure. Sie sind kompetitive Hemmstoffe der Lactatdehydrogenase (LDH). Die Ausscheidung erfolgt über den Urin.

Klinik

Bei erhöhten Oxalatspiegeln im Blut und damit im Urin besteht die Gefahr der Bildung von Konkrementen bis hin zu Harnsteinen, sogenannten Calciumoxalatsteinen.

Oxalsäure erschwert durch Komplexbildung die Resorption von Eisen im Gastrointestinaltrakt, so dass bei oraler Eisensubstitution keine stark oxalsäurehaltigen Lebensmittel verzehrt werden sollten.

Labordiagnostik

Bei einer Neigung zu Harnsteinen aus Calciumoxalat kann die Bestimmung der Oxalatkonzentration im 24-h-Sammelurin indiziert sein

Material

Zur Bestimmung der Oxalatkonzentration werden 10 ml eines 24-h-Sammelurins benötigt.

Referenzbereich

Die Oxalatkonzentration sollte unter 45 mg/24h liegen.

Erhöhte Werte

Werden vermehrt Oxalate ausgeschieden, spricht man von einer Hyperoxalurie. Eine erhöhte Oxalatkonzentration im Urin liefert den Hinweis auf eine Neigung zu Harnsteinen aus Calciumoxalat.

Literatur

Laborlexikon.de; abgerufen am 16.04.2021