Oleylalkohol
Synonyme: Alcohol oleicus, Octadecenylalkohol
Englisch: oleyl alcohol
Definition
Oleylalkohol ist ein pharmazeutischer Hilfsstoff, der als nichtionogener Emulgator und Penetrationsbeschleuniger in dermalen Arzneimitteln eingesetzt wird.
Chemie
Die Bezeichnung "Oleylalkohol" wird im Europäischen Arzneibuch nicht für eine bestimmte chemische Struktur verwendet, sondern bezeichnet ein Gemisch aus langkettigen Fettalkoholen, die gesättigt und ungesättigt sein können. Der Hauptbestandteil des Gemisches ist jedoch Octadec-9-en-1-ol. Der pharmazeutische Hilfsstoff wird aus Pflanzen oder Tieren gewonnen.
Die Summenformel von Octadec-9-en-1-ol lautet C18H36O, die molare Masse beträgt 268,5 g/mol.
Das Fettalkoholgemisch liegt bei Raumtemperatur als farblose bis gelbliche Flüssigkeit vor. Der Hilfsstoff ist löslich in lipophilen Lösemitteln, z.B. in Aceton, Ether, Ethanol und pflanzlichen Ölen. Oleylalkohol ist unlöslich in Wasser. Die Dichte beträgt 0,847 g/cm3. Der Siedepunkt liegt bei 333 °C, der Schmelzpunkt beträgt 13 bis 19 °C. Der Brechungsindex der Flüssigkeit liegt zwischen 1,458 bis 1,460.
Anwendung
Oleylalkohol fungiert als Emulgator in Arzneimitteln zur Anwendung auf der Haut, z.B. Salben oder Cremes. Es hat darüber hinaus fettende Eigenschaften auf der Haut. Für einige Wirkstoffe wird Oleylalkohol als Penetrationsbeschleuniger auf der Haut angewendet, u.a. Melatonin, Fentanyl, Estradiol oder Zolmitriptan.
Inkompatibilitäten
Es sind aktuell keine Inkompatibilitäten bekannt (2025).
Toxizität
Oleylalkohol wird sowohl in dermalen Arzneimitteln als auch Kosmetika angewendet. Es sind weder toxische noch sensibilisierende Eigenschaften bekannt. Einzelne Fälle von Hautreizungen wurden gemeldet.
Quellen
- Peter C. Schmidt, Siegfried Lang (2013): Pharmazeutische Hilfsstoffe, Govi-Verlag, Eschborn