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Metanephrin

(Weitergeleitet von Normetanephrin)

Englisch: metanephrine

1 Definition

Als Metanephrine werden zwei Methylierungsprodukte der Katecholamine Adrenalin und Noradrenalin bezeichnet.

2 Chemie

Metanephrin (C10H15NO3) ist das Methylierungsprodukt von Adrenalin, Normetanephrin (C9H13NO3) das Methylierungsprodukt von Noradrenalin. Beide Substanzen bilden sich unter Katalyse des Enzyms Catechol-O-Methyltransferase (COMT) aus ihren jeweiligen Vorgängern. Ihre ursprüngliche Konfiguration bleibt dabei allerdings erhalten.

3 Metabolisierung

Zum Teil erfolgt die direkte Ausscheidung der Metanephrine über die Niere als Konjugate mit dem Harn. Der im Körper verbleibende Teil wird durch das Enzym Monoaminooxidase (MAO) durch Desaminierung in 3-Methoxy-4-hydroxymandelsäurealdehyd umgewandelt. Dieses wiederum wird im Rahmen einer Redoxreaktion entweder zu Vanillinmandelsäure (VMS) oxidiert oder zu 3-Methoxy-4-hydroxyphenylglycol (MHPG, MOPEG) reduziert. Die beiden Endprodukte werden anschließend ebenfalls mit dem Harn ausgeschieden.

4 Wirkung

Als inaktive Abbauprodukte von Adrenalin und Noradrenalin besitzen Metanephrine keine hormonelle Wirkung mehr.

5 Medizinische Bedeutung

Metanephrine dienen in der Labordiagnostik als Tumormarker. Zur Analyse der Metanephrine wird der Urin des Patienten, 24 Stunden lang in einem mit Salzsäure versehenen Sammelgefäß gesammelt (24h-Sammelurin).

Um die eigentliche Bestimmung durchzuführen, existieren zwei Verfahren:

Diese Verfahren sind allerdings weitaus aufwändiger und fehleranfälliger als eine Analyse des Blutplasmas, weswegen man heute vermehrt auf dieses Verfahren zurückgreift. Mittlerweile existieren zahlreiche Analyseverfahren, die für die Bestimmung von Metanephrinen im Blutplasma geeignet sind.

Eine signifikant erhöhte Konzentration an Metanephrinen ist ein Indikator für Stress. Allerdings kann es sich auch um einen Hinweis auf ein eventuell vorhandenes Phäochromozytom handeln. Dabei handelt es sich um einen Tumor des Nebennierenmarks, der Katecholamine produziert und in ca. 1 von 10 Fällen bösartig ist (in diesem Fall produziert das maligne Phäochromozytom auch Dopamin). Liegt durch ein Phäochromozytom ein erhöhter Plasmaspiegel an Katecholaminen vor, liegen auch wesentlich mehr Metanephrine vor. Daher kann von einer Bestimmung vom Metanephrin und Normetanephrin auf einen möglicherweise pathologisch erhöhten Spiegel an Katecholaminen geschlossen werden.

Als labormedizinische Diagnose eignet sich auch eine direkte Bestimmung der Katecholamine. Ist der Katecholaminspiegel erhöht, kann dies ein Hinweis auf eine Katecholamin-produzierende Raumforderung im Nebennierenmark sein.

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