Lycopin
Synonyme: Lycopen, Leukopin
Definition
Lycopin ist ein lineares Polyen, das ein natürliches Carotin aus der Gruppe der Carotinoide darstellt. Sein Name leitet sich vom wissenschaftlichen Namen der Tomate Solanum lycopersicum ab.
Chemie
Lycopin besitzt 13 Doppelbindungen, von denen 11 konjugiert vorliegen. Letzteres verleiht Lycopin die charakteristisch rote Färbung. Aufgrund seiner konjugierten Doppelbindungen hat es auch einen starken antioxidativen Effekt. Lycopin hat eine molekulare Masse von 536,85 g/mol. Die Summenformel lautet C40H56, der IUPAC-Name (6E,8E,10E,12E,14E,16E,18E,20E, 22E,24E,26E)-2,6,10,14,19,23,27,31-Octamethyldotriaconta-2,6,8,10,12, 14,16,18,20,22,24,26,30-tridecaen.
Die Verbindung ist stark lipophil, in Wasser un- und in Ethanol nur schwer löslich. Lycopin ist hitzestabil - sein Schmelzpunkt liegt bei 173 °C.
Vorkommen
Lycopin wird von Pflanzen über die Carotinoidbiosynthese gebildet und ist eine zentrale Vorstufe für andere Carotinoide. Für den Menschen ist es jedoch kein Vitamin‑A‑Vorläufer.
In der menschlichen Ernährung stammt der größte Teil des Lycopins aus Tomaten(-produkten), aber auch in Wassermelone, Grapefruit und Hagebutten es zu finden. Die Verarbeitung und das Erhitzen können die Bioverfügbarkeit erhöhen, sofern Fett als Träger vorhanden ist.
Es gilt in üblichen Zufuhrmengen als gut verträglich, wobei sehr hohe Aufnahmen zu einer harmlosen Orange‑Rötung der Haut (Lycopenodermie) führen können, ohne dass toxische Effekte bekannt sind.
Klinische Relevanz
Lycopin wirkt in Zellmembranen und Lipoproteinen als Radikalfänger und Antioxidans. Epidemiologische und experimentelle Daten deuten auf mögliche protektive Effekte u.a. bei kardiovaskulären Erkrankungen und Tumorerkrankungen hin, die Evidenz ist jedoch gering und erlaubt keine sicheren kausalen Empfehlungen.
Ernährungsindustrie
Lycopin wird auch als Lebensmittelfarbstoff (E160d) zur Rotfärbung und in Nahrungsergänzungsmitteln genutzt.