Lornoxicam

Die genaue chemische Bezeichnung (IUPAC-Name) von Lornoxicam lautet: (3E)-6-chloro-3-[hydroxy-(pyridin-2-ylamino)methylidene]-2-methyl-1,1-dioxothieno[2,3-e]thiazin-4-one

Die Summenformel des Stoffes ist: C₁₃H₁₀ClN₃O₄S₂

Die Molekulare Masse (Molekulargewicht) beträgt: 371.81 g/mol

Lornoxicam wirkt als nichtsteroidales Antirheumatikum (NSAR) über eine nicht-selektive Hemmung der Cyclooxygenasen (COX) 1 und 2. Diese sind für die Bildung von Prostaglandinen aus Arachidonsäure wichtig. Hier bewirken sie den ersten Schritt dieser komplexen chemischen Reaktion, nämlich die Bildung von Prostaglandin-H2 aus Arachidonsäure. Durch die Hemmung der Cyclooxygenase kommt es so zu einer verminderten Bildung von Prostaglandinen, die unter anderem als Mediator für die Verstärkung entzündlicher Prozesse und die Vermittlung von Schmerz, Fieber, ebenso wie für die Einleitung der Wehen, und den Schutz der Magenschleimhaut (über PGE2) verantwortlich sind.

Die Hemmung der Prostaglandinsynthese führt zu einer gleichzeitigen stärkeren Bildung von Leukotrien, da nun mehr Arachidonsäure zur Verfügung steht. Dies erklärt einige der unerwünschten Wirkungen der NSAR.

Lornoxicam wird oral appliziert und weißt eine hohe Bioverfügbarkeit von 90 - 100% auf. Es wird hepatisch durch das Zytochrom P450-IsoenzymCYP2C9 verstoffwechselt und anschließend renal und biliär ausgeschieden. Die Plasmahalbwertszeit liegt u.a. altersabhängig bei etwa 3-4 Stunden.

Lornoxicam besitzt ein breites Anwendungsspektrum und wird vor allem bei der Behandlung von Fieber, Schmerzen und Beschwerden bei rheumatoidem Hintergrund eingesetzt.

Weitere Anwendungsgebiete sind:

• Gicht
• Osteoarthritis
• postoperative Schmerzen

Bei der Anwendung kann es zu den typischen Nebenwirkungen der nichtsteroidalen Antiphlorheumatika (NSAR) kommen, insbesondere bei längerer Anwendung in höheren Dosen.

Hierbei sind insbesonders die häufig (in über >10% der Fälle) auftretenden gastrointestinalen Beschwerden wie Bauchschmerzen, Durchfall, Sodbrennen zu nennen. Bei Anwendung über einen längeren Zeitraum können peptische Ulzera entstehen.

Zu den weiteren Nebenwirkungen zählen unter anderem:

• Kopfschmerzen
• psychische Veränderungen
• Appetitlosigkeit
• Schwindel
• Müdigkeit
• allergische Reaktionen
• Blutungen
• interstitielle Nephritis
• akutes Nierenversagen
• Erhöhung der Leberenzyme
• Bauchschmerzen
• Schwindel
• Schwitzen

Die Gabe von Lornoxicam ist kontraindiziert beim Vorliegen folgender Erkrankungen:

• Magengeschwür
• Allergie auf NSAR
• schwere Leberfunktionsstörungen
• schwere Nierenfunktionsstörung
• Morbus Parkinson
• (akute) Blutungen

In der Schweiz und in Österreich ist der Wirkstoff unter dem Handelsnamen Xefo^® verfügbar, in Deutschland ist der Wirkstoff nicht mehr im Handel.^[1]