Senfölglykosid
Synonyme: Glucosinolat, Thioglucosid
1. Definition
Senfölglykoside sind typische Inhaltsstoffe von Pflanzen aus der Ordnung der Brassicales. Sie sind vereinzelt auch in Vertretern anderer Familien zu finden. Die wichtigsten Arzneipflanzen, die aufgrund ihrer Senfölglykoside verwendet werden, sind Meerrettich, große Kapuzinerkresse und schwarzer Senf.
2. Chemie
Senfölglykoside enthalten Stickstoff und Schwefel. Strukturell handelt es sich um S-(β-D-1-Glucopyranosyl)-alkyl- oder -arylalkyl-thiohydroxamsäure-O-sulfate. Meist liegen sie als Salz mit Kalium vor.
Mittels Hydrolyse durch das Enzym Myrosinase werden die Senfölglykoside zu Glukose, Hydrogensulfat und scharf schmeckenden Senfölen (freie Isothiocyanate) abgebaut, die pharmazeutisch verwendet werden. Diese Reaktion läuft nur bei pH-Werten zwischen 6 und 7 ab. Bei niedrigeren pH-Werten entstehen stattdessen Nitrile. Die Myrosinase wird getrennt von den Senfölglykosiden in Idioblasten gespeichert. Bei Verletzungen des Pflanzengewebes läuft die oben beschriebene Reaktion ab und dient als Schutzmechanismus gegen Fraßfeinde.
Unter bestimmten Bedingungen werden die Senföle vom Enzym Isomerase zu Thiocyanaten umgewandelt. Ebenfalls kann es zu einer nicht-enzymatischen Reaktion zu Goitrin kommen. Beide Stoffe wirken thyreostatisch und sind deshalb bei pharmazeutischer Verwendung unerwünscht.
3. Biosynthese
Das Aglykon der Senfölglykoside wird aus Aminosäuren gebildet. Anschließend erfolgt die Verbindung mit einem Zucker (Glykosylierung).
4. Anwendung
Senfölglykoside kommen in Phytotherapeutika, die Meerrettich und große Kapuzinerkresse enthalten (z.B. Angocin®), als aktive Inhaltsstoffe vor. Sie werden für die antibakterielle Wirkung verantwortlich gemacht und finden u.a. bei Erkältungskrankheiten und Harnwegsinfekten Einsatz.
Weitere Anwendungsgebiete von Senfölglykosiden sind beispielsweise:
- Förderung der Magensaftsekretion
- äußerliche Anwendung zur Hautreizung mit dem Ziel der Durchblutungsförderung
5. Literatur
- Prof. Dr. Hermann P. T. Ammon, Prof. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz (Hrsg.), Hunnius Pharmazeutisches Wörterbuch. Berlin: Walter de Gruyter GmbH 2014.
- Pharmazeutische Zeitung - Prophylaxe mit Pflanzen, abgerufen am 22.01.2022