N-Acetylgalactosamin
(Weitergeleitet von GalNAc)
Dr. Frank Antwerpes
Arzt | Ärztin
Dr. rer. nat. Fabienne Reh
DocCheck Team
Dr. rer. nat. Maximilian Schuff
Biologe/in | Chemiker/in | Naturwissenschaftler/in
Natascha van den Höfel
DocCheck Team
Niklas Hirschfeld
Student/in der Humanmedizin
Synonyme: 2-Acetylamino-2-desoxy-D-galactose, N-Acetyl-D-Galactosamin
Englisch: N-Acetylgalactosamine
Definition
N-Acetylgalactosamin, kurz GalNAc, ist das Acetyl-Derivat des Galactosamins.
Chemie
Die Summenformel von N-Acetylgalactosamin lautet C8H15NO6. Die molare Masse beträgt 221,21 g/mol. Der Schmelzpunkt liegt bei 158–162 °C. N-Acetylgalactosamin ist gut löslich in Wasser.
Biochemie
Die Übertragung von N-Acetylgalactosamin auf Serin- oder Threoninreste von Proteinen erfolgt über die aktivierte Form (UDP-GalNAc). Die Übertragung wird durch N-Acetylgalactosaminyltransferasen katalysiert.
Funktion
N-Acetylgalactosamin hat verschiedene Funktionen:
- Beim Menschen bildet N-Acetylgalactosamin das terminale Kohlenhydrat des Blutgruppenmerkmals A des AB0-Systems. Das Blutgruppenmerkmal B enthält stattdessen Galactose.
- N-Acetylgalactosamin ist ein Baustein von Glykolipiden und Glykoproteinen der Zellmembran. Ferner ist es ein Bestandteil des Chondroitinsulfats und anderer Glykosaminoglykane (GAGs).
- N-Acetylgalactosamin kommt in hoher Konzentration in den Nervenzellen von Menschen und Tieren vor.
Pharmakologie
GalNAc wird in der Pharmazie für zielgerichtete Wirkstofftransporte (Drug Delivery) verwendet.
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