Flurbiprofen

Die genaue chemische Bezeichnung (IUPAC-Name) von Flurbiprofen lautet: 2-Fluoro-alpha-methyl-4-biphosphenylacetyl-Säure

Die Summenformel des Stoffes ist: C₁₅H₁₃FO₂

Die Molekulare Masse (Molekulargewicht) beträgt: 244.261 g/mol

Flurbiprofen wirkt als nichtsteroidales Antiphlogistikum über die nicht-selektive Hemmung der Cyclooxygenasen (COX) 1 und 2. Diese sind eine wichtige Komponente der Bildung von Prostaglandinen aus Arachidonsäure. Hier sind sie für den ersten Schritt dieser komplexen Reaktion (die Bildung von Prostaglandin-H2 aus Arachidonsäure) zuständig. Durch die Hemmung der Cyclooxygenasen wird die Bildung von Prostaglandinen gemindert, die unter anderem als Mediatoren für die Verstärkung entzündlicher Prozesse und ebenso für die Vermittlung von Schmerz, Fieber, aber auch zum Beispiel für die Einleitung der Wehen, und den Schutz der Magenschleimhaut (über PGE2) verantwortlich sind.

Durch die Hemmung der Prostaglandinsynthese kommt es gleichzeitig zu einer stärkeren Bildung von Leukotrienen (durch die nun vermehrt zur Verfügung stehende Arachidonsäure). Hierdurch erklären sich einige der unerwünschten Wirkungen der NSAR.

Flurbiprofen wird oral appliziert und weißt eine Biovefügbarkeit von etwa 95% auf. Es wird hepatisch über das Enzym CYP2C9 verstoffwechselt und anschließend renal ausgeschieden.

Die Plasmahalbwertszeit liegt altersabhängig bei etwa 5-7 Stunden.

Flurbiprofen besitzt ein breites Anwendungsspektrum und wird vor allem bei der Behandlung von Fieber, Schmerzen und Beschwerden bei rheumatoider Arthritis eingesetzt.

Weitere Anwendungsgebiete sind:

• Gicht
• paroxysmale Hemikranie
• Hemicrania continua
• Ankylosierende Spondylitis
• Dysmenorrhoe
• Bursitiden
• Tendinitiden
• Juvenile Arthritis

Flurbiprofen wird ebenso in Halsschmerztabletten verwendet.

Bei der Behandlung mit Flurbiprofen kann es, insbesondere bei längerer Anwendung in erhöhter Dosierung, zu den typischen Nebenwirkungen der nichtsteroidalen Antiphlogistika (NSAR) kommen.

Hierzu zählen unter anderem:

• Analgetikaasthma
• Schwindel
• Müdigkeit
• Magengeschwür
• Kopfschmerzen
• akutes Nierenversagen
• psychische Veränderungen
• Appetitlosigkeit
• allergische Reaktionen
• Blutungen
• interstitielle Nephritis
• Erhöhung der Leberenzyme
• Bauchschmerzen
• Schwindel
• Schwitzen

Die Gabe von Flurbiprofen ist kontraindiziert beim Vorliegen folgender Erkrankungen:

• Allergie auf NSAR
• Magengeschwür
• (akute) Blutungen
• schwere Leberfunktionsstörungen
• schwere Nierenfunktionsstörung
• Morbus Parkinson