Evans Blue

Obwohl bereits 1914 von Herbert M. Evans und Werner Schulemann in der Fachzeitschrift Science beschrieben, erlangte der Farbstoff erst breite Bekanntheit, als die Eastman Kodak Company diesen unter dem Namen „Evans Blue“ vertrieb.

Evans Blue ist ein bläulich-schwärzlicher kristalliner Feststoff, der gut wasserlöslich ist. Die Summenformel lautet C₃₄H₂₈N₆Na₄O₁₄S₄. Die molare Masse beträgt 960,81 g/mol. Die IUPAC-Bezeichnung lautet: 6,6'-{(3,3'-Dimethyl[1,1'-biphenyl]-4,4'-diyl)bis[diazen-2,1-diyl]}bis(4-amino-5-hydroxynaphthalin-1,3-disulfonat).

Aufgrund nichtkovalenter Wechselwirkungen, insbesondere elektrostatischer und hydrophober Bindungen, besitzt Evans Blue eine hohe Affinität zu Albumin. Nach Bindung an Proteine zeigt der Farbstoff unter Anregung mit grünem Licht eine rote Fluoreszenz.

Als konventioneller Farbstoff für mikroskopische Präparate hat Evans Blue keine große Verbreitung. Es wird gelegentlich für Kontrastfärbungen verwendet.

Da der Farbstoff eine hohe Affinität zu Plasmaproteinen besitzt, kann Evans Blue zur Abschätzung des Plasmavolumens und zur Integritätstestung der Blut-Hirn-Schranke verwendet werden. Im Tiermodell findet er zudem Anwendung als Vitalfarbstoff.

Historisch wurde die Evans-Blue-Färbung auch zur Beurteilung der Zellmembranintegrität genutzt. Aufgrund der semipermeablen Eigenschaften intakter Zellmembranen wird der Farbstoff von lebenden Zellen nicht aufgenommen. In geschädigte Zellen kann er jedoch eindringen und nicht wieder effektiv ausgeschleust werden. Sie erscheinen daher blau gefärbt. Die Methode hat sich jedoch als unzuverlässig und fehleranfällig erwiesen.

• Evans und  Schulemann. The Action of Vital Stains Belonging to the Benzidine Group. Science. 1914 Mar 27;39(1004):443-54.
• Yao et al. Evans Blue Dye: A Revisit of Its Applications in Biomedicine. Contrast Media Mol Imaging. 2018 Apr 22;2018:7628037.