Cyanoacrylat
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Synonym: Cyanacrylat
Englisch: cyanoacrylate
Definition
Cyanoacrylate sind polymerisierbare, bei Raumtemperatur flüssige Verbindungen, die häufig als Klebstoffe verwendet werden. Es handelt es sich um monomere Ester der 2-Cyanacrylsäure mit unterschiedlich langen Alkylketten.
Chemie
Die allgemeine Struktur der Cyanoacrylate lautet:
- CH₂=C(CN)-COOR
R stellt dabei eine Alkylgruppe dar. Die physikochemischen Eigenschaften hängen stark von der Länge und Struktur dieser Alkylkette ab. Kurzkettige Vertreter (Methyl-, Ethyl-) polymerisieren extrem schnell, entwickeln eine hohe Exothermie, und sind stark zytotoxisch. Langkettige Vertreter (Butyl-, Octyl-) polymerisieren langsamer, erzeugen weniger Hitze und weisen eine bessere Biokompatibilität auf.
Cyanoacrylate sind anionisch polymerisierende Monomere. Der Polymerisationsprozess wird durch Hydroxidionen oder andere anionische Nukleophile initiiert, die in Wasser oder Gewebsflüssigkeiten vorhanden sind. Dabei entsteht in Sekundenbruchteilen ein festes Polymernetzwerk aus Poly(alkyl-2-cyanoacrylat).
Medizinische Anwendung
Cyanoacrylate dienen in der Medizin als synthetische Gewebekleber, der Blutstillung und als Flüssigembolisat. Sie werden extern (Hautverschluss) und intern (z.B. endovaskulär, chirurgisch) eingesetzt:
Dermatologie/Notfallmedizin
- Wundverschluss kleiner, spannungsfreier Hautläsionen.
- Anwendung typischerweise mit Octyl- oder Butyl-Cyanoacrylat (z.B. Dermabond™, Histoacryl®)
Chirurgie
- Adhäsion kleiner Parenchymdefekte (Leber, Lunge, Niere)
- Abdichtung von Liquor-, Pleura- oder Gallenleckagen
- Fixation von Netzen oder Membranen
- Notfallmäßige Hämostase bei parenchymatösen Blutungen
Interventionelle Radiologie
- Endovaskuläre Embolisation von arteriovenösen Malformationen, Aneurysmen sowie gastrointestinaler oder bronchialer Fisteln oder Blutungen
- Applikation über Mikrokatheter in Mischung mit Lipiodol zur Kontrolle der Fließfähigkeit und Polymerisationsgeschwindigkeit