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Clevudin

Synonyme: L-FMAU, 1-(2-Fluoro-5-methyl-β, L-arabinofuranosyl)uracil), 1-[(2S,3R,4S,5S)-3-Fluor-4-hydroxy- 5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]- 5-methylpyrimidin-2,4-dion, 1-(2-Desoxy-2-fluor-β-L-arabinofuranosyl)thymin
Englisch: clevudine

1 Definition

Clevudin ist ein virostatisch wirkendes Arzneimittel. Schwerpunktmäßiges Einsatzgebiet ist die pharmakologische Therapie von Hepatitis B. Es handelt sich bei dem Medikament um ein Analogon des Nukleotids Thymidin. Clevudin zählt zur Wirkstoffklasse der Nukleosidischen Reverse-Transkriptase-Inhibitoren.

2 Chemie

Das Virostatikum ist nicht nur ein chemisches Analogon von Thymidin, sondern auch ein analoges Molekül zu seinem spiegelbildlich aufgebauten Enantiomer – dem Telbivudin. Die Summenformel des Arzneimittels lautet:

  • C10H13FN2O5

Bei Zimmertemperatur liegt Clevudin im festen Aggregatzustand vor. Der Schmelzpunkt liegt in einem Temperaturbereich von rund 184 – 185 °C. Typisch für die Wirkstoffklasse setzt sich das molekulare Grundgerüst aus einem Pyrimidin- und einem Benzolring zusammen. Clevudin ist somit den aromatischen Kohlenwasserstoffverbindungen zuzuordnen.

3 Anwendungsgebiete

Therapie von Hepatitis B.

4 Wirkungsmechanismus

Das Clevudin gelangt in die vom Virus befallene Körperzelle und wird dort phosphoryliert. In diesem Zustand erfolgt ein Einbau in das virale Erbgut. Folge ist ein Kettenabbruch. Gleichzeitig wird die für die Virusvermehrung notwendige Reverse Transkriptase gehemmt.

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