Absinthol
Synonyme: Thujon, Tanaceton, 3-Isothujon, 3-Thujanon, DL-Thujon
Englisch: thujone, absinthol
Definition
Absinthol gehört zu der Gruppe der bizyklischen Monoterpen-Ketone und ist als Bestandteil ätherischer Öle von Thuja, Thymian, Wermut, Rainfarn, Rosmarin, Beifuß und im Echten Salbei enthalten.
Chemie
Absinthol ist bei Standardbedingungen eine hellgelbe Flüssigkeit und besitzt einen mentholartigen Geruch. In Wasser löst sich Absinthol nicht, jedoch sehr gut in Chloroform, Ethanol und Diethylether. Die Verbindung liegt in 4 verschiedenen Stereoisomeren vor:
- (+)-α-Thujon
- (–)-α-Thujon
- (+)-β-Thujon
- (–)-β-Thujon
In der Natur kommen nur (–)-α-Thujon and (+)-β-Thujon vor.
Pharmakologie
Absinthol besitzt eine konvulsive Wirkung und kann in höheren Dosierungen zu epileptischen Krämpfen und Verwirrtheit führen. Diese Wirkung ist dem Antagonismus des Absinthols zum GABAA-Rezeptor zuzurechnen. Dort wird die Offnungswahrscheinlichkeit der Chloridkanäle herabgesetzt, wodurch Nervenzellen depolarisieren und leichter erregbar werden. Die Affinität von Absinthol zum GABAA-Rezeptor ist jedoch schwach, weswegen erst bei sehr hohen Dosierungen toxische Wirkungen zu erwarten sind. Die LD50 von α-Thujon bei Mäusen liegt um 45 mg/kgKG.
Vorkommen
Neben dem natürlichen Vorkommen in ätherischen Ölen, wird Absinthol begrenzt alkoholischen Getränken zugesetzt, z.B. im Absinth). Die dabei vorliegende Konzentration (35 mg pro Liter) ist für eine konvulsive Wirkung unzureichend. Eine zusätzliche Gefahr durch Absinthol in diesen Getränken ist nicht bewiesen.