Phenethylamin

Phenylethylamin gehört chemisch gesehen zur Gruppe der einfach substituierten Benzenringe. Hierbei ist der Benzenring mit einer stickstoffhaltigen Seitenkette substituiert (hier: 2-Aminoethyl). Die Summenformel von Phenylethylamin lautet:

• C₈H₁₁N

PEA besitzt eine molare Masse von 121,18 g/mol, ist wasserlöslich und hat unter Normalbedingungen einen Siedepunkt von 200 °C. Die mittlere letale Dosis (LD₅₀) bei Ratten liegt bei 300 mg/KG. PEA gehört zur Klasse der biogenen Amine

Substituierte Phenylethylamine sind eine vielfältige Stoffgruppe, die im ganzen Pflanzen- und Tierreich vorkommt. Sie fungieren als Neurotransmitter sowie psychoaktive Substanzen und werden auch als Arzneimittel eingesetzt.

Strukturformel Phenethylamin

Pharmakologisch werden PEA blutdrucksteigernde Eigenschaften zugeschrieben, weshalb PEA und andere biogene Amine, als Auslöser für Migräne mitverantwortlich gemacht werden. PEA ist in der Lage CO₂ zu binden und somit bei Aufnahme von PEA den CO₂-Gehalt im Körper zu erhöhen. Durch diesen Überschuss reagiert der Körper mit erhöhtem Blutdruck, erhöhtem Blutzuckerspiegel und einer schnelleren Atmung. Die Konzentration von PEA im Blut entscheidet über eine leichte Anregung des Kreislaufs bis hin zur toxischen Wirkung. Die Toleranz gegenüber PEA ist individuell unterschiedlich.

Bei zu hoher Konzentration konnte ein verzögerter Histaminkatabolismus beobachtet werden. Darüber hinaus wurde durch andere Studien belegt, dass PEA bei der Entstehung von Glücksgefühlen eine Rolle spielt. Verliebte Personengruppen oder Personen in psychotischen Phasen weisen sehr hohe Konzentrationen an PEA in Zellen des Gehirns auf. Darüberhinaus kann PEA die Ausschüttung von Dopamin anregen und somit die Glücksgefühle verstärken.

Gegenüber PEA tritt schnell eine "Gewöhnung" ein, sodass die Glücksgefühle mit der Zeit nachlassen. Diese Adaptation des Körpers wird mit ca. 2–4 Jahren angegeben. Der antidepressive Effekt bei körperlichen Trainings wird ebenfalls auf die erhöhte PEA-Synthese im Körper zugeschrieben. PEA by wird sehr schnell durch sogenannte Monoaminoxidasen (MAO) abgebaut und zeigt somit bei oraler Aufnahme sehr kurzzeitig Wirkung.

PEA kommt in geringen Konzentrationen in fast allen Lebensmitteln vor, insbesondere Käse-, Fleischprodukte, Tomaten, Spinat, Banane, uvm. Es tritt fast immer mit vielen anderen biogenen Aminen auf. Eine Extraktion gelang auch aus Kakaobohnen, wobei der Gehalt nicht überdurchschnittlich hoch ist. Die Konzentration steigt allerdings merklich bei der Fermentation von Kakaobohnen an, sinkt jedoch während des Röstens.

Deswegen ist PEA in Schokolade nicht überdurchschnittlich höher dosiert als in anderen Lebensmitteln. Somit ist Schokolade kein besserer "Glücklichmacher" als alle anderen PEA-haltigen Lebensmittel.

Biochemisch gesehen entsteht PEA durch die Decarboxylierung von Phenylalanin durch körpereigene Enzyme oder durch die Enzyme von Mikroorganismen.