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Neopterin

Synonym: D-(+)-Neopterin

1 Definition

Neopterin ist ein Botenstoff des Immunsystems, der durch Makrophagen sezerniert wird. Die Verbindung aus der Gruppe der Pteridine besitzt eine große Bedeutung für die Diagnostik bestimmter Erkrankungen, z.B. als prognostischer Parameter von HIV oder bestimmten Arten von Krebs.

2 Chemie

Für das organische Molekül Neopterin existieren zwei verschiedene chemische Bezeichnungen: 2-Amino-6-[(1S,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]-1H-pteridin-4-on und 6-(D-erythro-1,2,3-Trihydroxypropyl)pterin. Die Summenformel lautet:

  • C9H11N5O4

Neopterin gehört zu den aromatischen Kohlenwasserstoffen. Bei Zimmertemperatur liegt die Verbindung als Feststoff in Form gelblicher Kristalle vor.

3 Geschichte

Die Verbindung konnte bereits im Jahr 1889 durch den Britischen Biochemiker Sir Frederick Gowland Hopkins in Harn nachgewiesen werden. Die genaue chemische Struktur war zu der Zeit allerdings noch nicht bekannt.

4 Biosynthese

Entgegen langjähriger Vermutungen ist Neopterin kein Zwischenprodukt in der Synthese von Biopterin. Vielmehr besitzen die Synthesewege von Biopterin und Neopterin lediglich einen teilweise gemeinsamen Weg. Ausgangsstoff beider Verbindungen ist Guanosintriphosphat (GTP). Als erster Reaktionsschritt erfolgt hier eine enzymatisch katalysierte Umwandlung in Dihydroneopterintriphosphat. Als Biokatalysator fungiert hier die GTP-Cyclohydrolase I. Aus Dihydroneopterintriphosphat kann nun in einer weiteren Reaktion der Alkohol 7,8-Dihydroneopterin entstehen. Im Rahmen einer Dehydrierung entsteht schlussendlich aus Letzterem Neopterin.

5 Biologische Bedeutung

Neopterin entsteht vor allem als Stoffwechselprodukt der Makrophagen unter Interferon-gamma-Einfluss aus stimulierten T-Lymphozyten. Es ist daher ein Maß für den Aktivitätszustand des Immunsystems im Organismus. Je höher der Neopterinspiegel, desto stärker verlaufen die zellulären Abwehrmechanismen. Neopterin zeigt somit an, dass sich im Körper irgendein Krankheitsgeschehen befinden muss. Daher kommt dem Molekül eine hohe Bedeutung für die Diagnostik zu.

Die eigentliche biologische Funktion ist noch unklar. Möglicherweise spielt Neopterin eine Rolle bei der Leukozytenstimulation im Rahmen von Immunreaktionen.

6 Neopterin in der Diagnostik

6.1 Orte zur Entnahme

Der Botenstoff kann aus folgenden Sekreten isoliert und sein Gehalt analysiert werden:

6.2 Neopterin-Gehalt

Es kann von einem Krankheitsgeschehen ausgegangen werden, wenn der Neopterin-Spiegel über dem Wert von 10 nmol/l liegt.

6.3 Diagnostizierbare Erkrankungen

Bei Verdacht auf eine der folgenden Erkrankungen empfiehlt es sich, Neopterin in die Gesamtdiagnostik mit einzubeziehen:

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