Metanephrin: Unterschied zwischen den Versionen

Aktuelle Version vom 21. September 2024, 10:21 Uhr

Synonym: 3-Methoxyadrenalin
Englisch: metanephrine

Definition

Als Metanephrine werden zwei Methylierungsprodukte der Katecholamine Adrenalin und Noradrenalin bezeichnet.

Chemie

Metanephrin (C₁₀H₁₅NO₃) ist das Methylierungsprodukt von Adrenalin, Normetanephrin (C₉H₁₃NO₃) das Methylierungsprodukt von Noradrenalin. Beide Substanzen bilden sich unter Katalyse des Enzyms Catechol-O-Methyltransferase (COMT) aus ihren jeweiligen Vorgängern. Ihre ursprüngliche Konfiguration bleibt dabei allerdings erhalten.

Metabolisierung

Zum Teil erfolgt die direkte Ausscheidung der Metanephrine über die Niere als Konjugate mit dem Harn. Der im Körper verbleibende Teil wird durch das Enzym Monoaminoxidase (MAO) durch Desaminierung in 3-Methoxy-4-hydroxymandelsäurealdehyd umgewandelt. Dieses wiederum wird im Rahmen einer Redoxreaktion entweder zu Vanillinmandelsäure (VMS) oxidiert oder zu 3-Methoxy-4-hydroxyphenylglycol (MHPG, MOPEG) reduziert. Die beiden Endprodukte werden anschließend ebenfalls mit dem Harn ausgeschieden.

Wirkung

Als inaktive Abbauprodukte von Adrenalin und Noradrenalin besitzen Metanephrine keine hormonelle Wirkung mehr.

Labormedizin

Metanephrine dienen in der Labordiagnostik als Tumormarker. Zur Analyse der Metanephrine wird der Urin des Patienten, 24 Stunden lang in einem mit Salzsäure versehenen Sammelgefäß gesammelt (24h-Sammelurin). Angaben zum Referenzbereich variieren stark in der Literatur, sodass laborspeziifsche Normwerte berücksichtigt werden müssen. Außerdem verändern sich die Referenzwerte in Abhängigkeit vom Lebensalter. Orientierende Normwerte sind:

Gesamt-Metanephrine: < 900 µg/24 h
Metanpehrin: < 350 µg/24 h
Normetanephrin: < 450 µg/24 h

Um die eigentliche Bestimmung durchzuführen, existieren zwei Verfahren:

Mittels direkter chemischer Analyseverfahren
Hochleistungsflüssigkeitschromatographie (HPLC)

Diese Verfahren sind allerdings weitaus aufwändiger und fehleranfälliger als eine Analyse des Blutplasmas, weswegen man heute vermehrt auf dieses Verfahren zurückgreift. Mittlerweile existieren zahlreiche Analyseverfahren, die für die Bestimmung von Metanephrinen im Blutplasma geeignet sind.

Eine signifikant erhöhte Konzentration an Metanephrinen ist ein Indikator für Stress. Allerdings kann es sich auch um einen Hinweis auf ein eventuell vorhandenes Phäochromozytom handeln. Dabei handelt es sich um einen Tumor des Nebennierenmarks, der Katecholamine produziert und in ca. 1 von 10 Fällen bösartig ist (in diesem Fall produziert das maligne Phäochromozytom auch Dopamin). Liegt durch ein Phäochromozytom ein erhöhter Plasmaspiegel an Katecholaminen vor, liegen auch wesentlich mehr Metanephrine vor. Daher kann von einer Bestimmung vom Metanephrin und Normetanephrin auf einen möglicherweise pathologisch erhöhten Spiegel an Katecholaminen geschlossen werden.

Als labormedizinische Diagnose eignet sich auch eine direkte Bestimmung der Katecholamine. Ist der Katecholaminspiegel erhöht, kann dies ein Hinweis auf eine Katecholamin-produzierende Raumforderung im Nebennierenmark sein.

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-'''''Englisch:''' metanephrine''
+''Synonym: 3-Methoxyadrenalin''<br />
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 ==Definition==
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 ==Chemie==
-[[Metanephrin]] (C<sub>10</sub>H<sub>15</sub>NO<sub>3</sub>) ist das Methylierungsprodukt von Adrenalin, [[Normetanephrin]] (C<sub>9</sub>H<sub>13</sub>NO<sub>3</sub>) das Methylierungsprodukt von Noradrenalin. Beide Substanzen bilden sich unter [[Katalyse]] des Enzyms [[Catechol-O-Methyltransferase]] (COMT) aus ihren jeweiligen Vorgängern. Ihre ursprüngliche Konfiguration bleibt dabei allerdings erhalten.
+Metanephrin (C<sub>10</sub>H<sub>15</sub>NO<sub>3</sub>) ist das Methylierungsprodukt von Adrenalin, '''Normetanephrin''' (C<sub>9</sub>H<sub>13</sub>NO<sub>3</sub>) das Methylierungsprodukt von Noradrenalin. Beide Substanzen bilden sich unter [[Katalyse]] des Enzyms [[Catechol-O-Methyltransferase]] (COMT) aus ihren jeweiligen Vorgängern. Ihre ursprüngliche Konfiguration bleibt dabei allerdings erhalten.
 ==Metabolisierung==
-Zum Teil erfolgt die direkte Ausscheidung der Metanephrine über die [[Niere]] als Konjugate mit dem [[Harn]]. Der im [[Körper]] verbleibende Teil wird durch das [[Enzym]] [[Monoaminooxidase]] ([[MAO]]) durch [[Desaminierung]] in [[3-Methoxy-4-hydroxymandelsäurealdehyd]] umgewandelt. Dieses wiederum wird im Rahmen einer [[Redoxreaktion]] entweder zu [[Vanillinmandelsäure]] (VMS) oxidiert oder zu [[3-Methoxy-4-hydroxyphenylglycol]] (MHPG, MOPEG) reduziert. Die beiden Endprodukte werden anschließend ebenfalls mit dem Harn ausgeschieden.
+Zum Teil erfolgt die direkte Ausscheidung der Metanephrine über die [[Niere]] als Konjugate mit dem [[Harn]]. Der im [[Körper]] verbleibende Teil wird durch das [[Enzym]] [[Monoaminoxidase]] (MAO) durch [[Desaminierung]] in [[3-Methoxy-4-hydroxymandelsäurealdehyd]] umgewandelt. Dieses wiederum wird im Rahmen einer [[Redoxreaktion]] entweder zu [[Vanillinmandelsäure]] (VMS) oxidiert oder zu [[3-Methoxy-4-hydroxyphenylglycol]] (MHPG, MOPEG) reduziert. Die beiden Endprodukte werden anschließend ebenfalls mit dem Harn ausgeschieden.
-==Wirkungsweise==
+==Wirkung==
 Als inaktive Abbauprodukte von Adrenalin und Noradrenalin besitzen Metanephrine keine hormonelle [[Wirkung]] mehr.
-==Bestimmung der Metanephrine==
+==Labormedizin==
-Metanephrine können als [[Tumormarker]] auf bestimmte tumoröse Geschehen im Körper hinweisen. Daher ist ihre Bestimmung gegebenenfalls von labordiagnostischem Interesse. Zur Analyse der Metanephrine wird der [[Urin]] des Patienten, 24h lang in einem mit [[Salzsäure]] versehenen Sammelgefäß gesammelt ([[Sammelurin|24h-Sammelurin]]).
+Metanephrine dienen in der [[Labordiagnostik]] als [[Tumormarker]]. Zur Analyse der Metanephrine wird der [[Urin]] des Patienten, 24 Stunden lang in einem mit [[Salzsäure]] versehenen Sammelgefäß gesammelt ([[Sammelurin|24h-Sammelurin]]). Angaben zum Referenzbereich variieren stark in der Literatur, sodass laborspeziifsche Normwerte berücksichtigt werden müssen. Außerdem verändern sich die Referenzwerte in Abhängigkeit vom Lebensalter. Orientierende Normwerte sind:
+* Gesamt-Metanephrine: < 900 µg/24 h
+* Metanpehrin: < 350 µg/24 h
+* Normetanephrin: < 450 µg/24 h
-Um die eigentliche Bestimmung durchzuführen existieren zwei Verfahren: #Mittels direkter chemischer Analyseverfahren #[[Hochleistungsflüssigkeitschromatographie]] (HPLC).
+Um die eigentliche Bestimmung durchzuführen, existieren zwei Verfahren:
+* Mittels direkter chemischer Analyseverfahren
+* [[Hochleistungsflüssigkeitschromatographie]] (HPLC)
 Diese Verfahren sind allerdings weitaus aufwändiger und fehleranfälliger als eine Analyse des Blutplasmas, weswegen man heute vermehrt auf dieses Verfahren zurückgreift. Mittlerweile existieren zahlreiche Analyseverfahren, die für die Bestimmung von Metanephrinen im [[Blutplasma]] geeignet sind.
-==Funktion als Tumormarker==
+Eine signifikant erhöhte Konzentration an Metanephrinen ist ein Indikator für Stress. Allerdings kann es sich auch um einen Hinweis auf ein eventuell vorhandenes [[Phäochromozytom]] handeln. Dabei handelt es sich um einen [[Tumor]] des Nebennierenmarks, der [[Katecholamin]]e produziert und in ca. 1 von 10 Fällen bösartig ist (in diesem Fall produziert das maligne Phäochromozytom auch [[Dopamin]]). Liegt durch ein Phäochromozytom ein erhöhter Plasmaspiegel an Katecholaminen vor, liegen auch wesentlich mehr Metanephrine vor. Daher kann von einer Bestimmung vom Metanephrin und Normetanephrin auf einen möglicherweise [[pathologisch]] erhöhten Spiegel an Katecholaminen geschlossen werden.
-Eine signifikant erhöhte Konzentration an Metanephrinen ist ein Indikator für Stress. Allerdings kann es sich auch um einen Hinweis auf ein eventuell vorhandenes [[Phäochromozytom]] handeln. Dabei handelt es sich um einen [[Tumor]] des Nebennierenmarks, der [[Katecholamine]] produziert und in ca. 1 von 10 Fällen bösartig ist (in diesem Fall produziert das maligne [[Phäochromozytom]] auch [[Dopamin]]).
-Liegt durch ein Phäochromozytom ein erhöhter Plasmaspiegel an Katecholaminen vor, liegen auch wesentlich mehr Metanephrine vor. Daher kann von einer Bestimmung vom Metanephrin und Normetanephrin auf einen möglicherweise pathologisch erhöhten Spiegel an Katecholaminen geschlossen werden.
-Als labormedizinische Diagnose eignet sich auch eine direkte Bestimmung der Katecholamine. Ist der Katecholaminspiegel erhöht, kann dies ein hinweis  Katecholamin-produzierende Raumforderung im Nebennierenmark sein.
+Als labormedizinische Diagnose eignet sich auch eine direkte Bestimmung der Katecholamine. Ist der Katecholaminspiegel erhöht, kann dies ein Hinweis auf eine Katecholamin-produzierende Raumforderung im Nebennierenmark sein.
 [[Fachgebiet:Biochemie]]
 [[Tag:Adrenalin]]