Vinconat
Synonyme: OC 340, OM 853, Vincote, Vintenate
Englisch: vinconate
Definition
Vinconat ist ein Derivat der Vincaalkaloide, das neuroprotektive und nootrope Wirkungen aufweist. Derzeit (2023) gibt es in Deutschland kein zugelassenes Arzneimittel mit diesem Wirkstoff.
Chemie
Vinconat ist ein synthetisches Indolonaphthyridin-Derivat des Vincamins. Die Summenformel ist C18H20N2O2. Chemische Namen sind:
- Methyl 6-ethyl-1,6-diazatetracyclo[7.6.1.05,16.010,15]hexadeca-2,9(16),10,12,14-pentaen-2-carboxylat (IUPAC)
- Methyl 3-ethyl-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-indol(3,2,1-de)(1,5)naphthyridin-6-carboxylat
Die molare Masse beträgt 296,4 g/mol, der Oktanol-Wasser-Koeffizient (logP) 2,9. Die CAS-Nummer lautet 70704-03-9. Die Substanz wird als Vinconathydrochlorid (CAS-Nummer 119600-43-0) eingesetzt.
Wirkmechanismus
Bei tierexperimentellen Untersuchungen wurde festgestellt, dass Vinconat die ischämiebedingte neuronale Freisetzung von Calcium unterdrückt[1] und alterungsbedingte Veränderungen von Glycinrezeptoren und exzitatorischen Aminosäuretransportern protektiv beeinflusst.[2] Klinisch konnten durch Untersuchungen des Elektroenzephalogramms dosisabhängige antiischämische Effekte sowie eine Zunahme der psychomotorischen Aktivität und eine Verbesserung der Aufmerksamkeit und Konzentration („cognitive enhancement“) nachgewiesen werden.[3]
Pharmakokinetik
In einer klinischen Studie wurde nach oraler Applikation nach 6 Stunden, nach intravenöser Applikation bereits nach 2 Stunden, die stärkste Wirkung nachgewiesen.[3]
Darreichungsform
Vinconat kann oral und intravenös verabreicht werden.[3]
Dosierung
Experimentell wurden oral 40 mg, 80 mg und 160 mg bzw. intravenös 30 mg als Einzeldosis appliziert.[3]
Nebenwirkungen
Die eingesetzte Dosierung wurden im Rahmen der Studie (s.o.) gut toleriert.[3]
Toxizität
Tierexperimentell wurden bei akut toxischer Dosierung Vigilanzstörungen, Krampfanfälle und eine Leberschädigung festgestellt.[4]
LD50 (Ratte, oral): 2.348 mg/kgKG
LD50 (Ratte, intravenös): 112 mg/kgKG
Quellen
- ↑ Araki T, Kogure K. Prevention of delayed neuronal death in gerbil hippocampus by a novel vinca alkaloid derivative (vinconate). Mol Chem Neuropathol. 1989
- ↑ Araki T et al. Effects of vinconate on age-related alterations in [3HMK-801, [3H]glycine, sodium-dependent D-[3H]aspartate, [3H]FK-506 and [3H]PN200-110 binding in rats]. Mech Ageing Dev. 1997
- ↑ 3,0 3,1 3,2 3,3 3,4 Saletu B et al. Classification and determination of pharmacodynamics of a new antihypoxidotic drug, vinconate, by pharmaco-EEG and psychometry. Arch Gerontol Geriatr. 1984
- ↑ Nishimura N. et al. Acute toxicity study. Yakuri to Chiryo 20, Suppl. 8, S1995 (1992)
Literatur
- Brimble MA, Levi MS. A review of agents patented for their neuroprotective properties. Recent Pat CNS Drug Discov. 2006
Weblinks
- Drugfuture.com - Vinconate, abgerufen am 12.05.2023
- PubChem: 68896
- MeSH: 67038627