Uracil
Abkürzung: U
Englisch: uracil
Definition
Uracil ist eine Nukleinbase und somit ein Grundbaustein der RNA. Sie entspricht dem Thymin-Molekül in der DNA-Kette.
Struktur
Uracil ist als Pyrimidin-Derivat aus einem aromatischen Sechser-Ring aufgebaut. In der Ringstruktur substituieren zwei Stickstoff-Atome die Kohlenstoff-Atome 1 und 3.
An die Kohlenstoff-Atome C2 und C2 sind Oxogruppen beziehungsweise Hydroxygruppen gebunden.
Funktion
In den Doppelstrang-Molekülen der DNA-RNA-Hybrid-Doppelhelix kann Uracil über die C4-Hydroxygruppe und das N3-Atom zwei Wasserstoffbrücken mit einem gegenüberliegenden Adenin-Molekül ausbilden.
Über das N1-Atom des Sechserringes kann Uracil an das C1-Atom der Ribose n-glykosidisch gebunden werden; man spricht dann von einem Nukleosid, dem Uridin. Bei der Bindung an Desoxyribose entsteht das Nukleosid Desoxyuridin.
In weiteren Schritten kann das Thymidin-Molekül am C5-Atom der Ribose ein- oder mehrfach phosphoryliert werden: Es entsteht ein Nukleotid, nämlich je nach Phosphatmenge UMP, UDP oder UTP. Entsprechende Moleküle entstehen, wenn die Phosphatreste an Desoxyadenosin gebunden werden (dUMP, dUDP, dUTP).
Synthese und Metabolismus
Der menschliche Organismus ist in der Lage, Uracil selbst zu synthetisieren; da dieser Stoffwechselweg sehr energieaufwändig ist, kann der Körper über den Salvage Pathway das Molekül auch wiederverwenden, aus abzubauenden Nukleinsäure-Molekülen ausschneiden und bei Bedarf wieder in RNA-Ketten einbauen.
Der Abbau des Uracils erfolgt vollständig zu Kohlendioxid und Wasser.
um diese Funktion zu nutzen.