Pyrazin

Pyrazin besteht aus einem sechsgliedrigen aromatischen Ring mit zwei Stickstoffatomen in 1,4-Position. Die Summenformel lautet C₄H₄N₂ und die molare Masse beträgt 80,09 g/mol. Reines Pyrazin ist ein farbloser, kristalliner Feststoff mit einem Schmelzpunkt von etwa 52–54 °C. Es ist gut löslich in Wasser und Alkoholen, jedoch nur mäßig löslich in unpolaren organischen Lösungsmitteln wie Diethylether. Pyrazin ist leicht entzündlich und hygroskopisch.

Pyrazin selbst kommt in der Natur nur in geringen Mengen vor, während zahlreiche substituierte Pyrazine, insbesondere Alkylpyrazine, weit verbreitet sind. Sie entstehen häufig bei der Maillard-Reaktion bei thermischer Behandlung von Lebensmitteln und tragen zur Aromabildung u. a. von Kaffee, Kakao, gerösteten Nüssen und Fleischprodukten bei.

Pyrazin ist eine Grundstruktur zahlreicher pharmazeutisch relevanter Wirkstoffe. Ein klinisch bedeutsames Pyrazinderivat ist Pyrazinamid, ein Pyrazin-2-carboxamid, das in der Kombinationstherapie bei Tuberkulose eingesetzt wird. Weitere Pyrazinderivate werden präklinisch auf antibakterielle, antitumorale und entzündungshemmende Eigenschaften untersucht.

In der Lebensmittelanalytik werden Pyrazine aufgrund ihrer niedrigen Geruchs- und Geschmacksschwelle als Indikatoren für thermische Verarbeitungs- und Reifeprozesse genutzt.

In der Materialwissenschaft werden Pyrazine aufgrund ihrer elektronenarmen aromatischen Struktur als Bausteine konjugierter Polymere, organischer Halbleiter und von Koordinationspolymeren verwendet.

In der Landwirtschaft werden Pyrazinderivate als Wirkstoff von Pestiziden und Insektiziden eingesetzt.

• sigmaaldrich.com, abgerufen am 05.02.2026
• Bildquelle: wikimedia.org, abgerufen am 05.02.2026
• pubchem.ncbi.nlm.nih.gov, abgerufen am 05.02.2026