Cyclohexanon

Cyclohexanon hat die Summenformel C₆H₁₀O. Die molare Masse beträgt 98,14 g/mol. Die CAS-Nummer lautet 108-94-1, die EG-Nummer 203-631-1.

Cyclohexanon ist bei Raumtemperatur eine farblose, wasserklare, ölige Flüssigkeit mit pfefferminzartigem Geruch, die mit Wasser schlecht und mit organischen Lösungsmitteln leicht mischbar ist. Bei Luftkontakt tritt eine gelbliche Verfärbung ein. Die chemische Reaktivität entspricht der anderer Ketone.

Cyclohexanon kann durch Oxidation von Cyclohexanol hergestellt werden.

Cyclohexanon ist ein wichtiges Zwischenprodukt bei der Herstellung von Adipinsäure, Caprolactam, Klebstoffen, Pharmazeutika und Pflanzenschutzmitteln. Es wird häufig als Lösungsmittel und Entfettungsmittel eingesetzt. Cyclohexanon-Reagenz-Lösung wird für die die Bestimmung von Zink verwendet.

Cyclohexanon hat keine unmittelbare medizinische Bedeutung.

Cyclohexanon wird nach oraler, inhalativer und dermaler Exposition leicht resorbiert. Dabei kommt es zu lokalen Reizwirkungen. Bei Vergiftungen treten wie bei anderen Lösungsmitteln zentralnervöse Störungen (Kopfschmerzen, Schwindel, Benommenheit) auf, die bis zur Bewusstlosigkeit und zum Koma führen können. Cyclohexanon wird in der Leber zu Cyclohexanol und Cyclohexandiolen metabolisiert, die nach Konjugation mit Glucuronsäure mit dem Urin oder der Galle ausgeschieden werden. Es besteht der Verdacht, dass Cyclohexanon kanzerogen sein könnte.

• Cyclohexanon, Chemie.de. Abgerufen am 28.06.2023
• Cyclohexanone. ECHA Registration Dossier. Abgerufen am 28.06.2023
• Substance Evaluation Conclusion as required by REACH Article 48 and Evaluation Report for Cyclohexanone. ECHA 26 June 2017. Abgerufen am 28.06.2023
• Cyclohexanon. GESTIS-Stoffdatenbank. Abgerufen am 28.06.2023