Diphosgen

Diphosgen hat die Summenformel C₂Cl₄O₂ und eine molare Masse von 197,85 g/mol. Es liegt bei Raumtemperatur als farblose, stechend riechende Flüssigkeit vor und reagiert chemisch mit Wasser. Diphosgen ist in Benzol und Tuluol löslich.

Die Synthese erfolgt durch Bildung von Chlorameisensäuremethylester aus Phosgen und Methanol. Im Anschluss wird der Chlorameisensäuremethylester chloriert.

${\displaystyle \mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_2+\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{O}\mathrm{H}⟶\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2+\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}+3\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_2⟶\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_4\mathrm{O}{\phantom{A}}_2+3\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}}$

Diphosgen gilt als Ersatz für Phosgen bei der Herstellung von Carbonaten und Isocyanaten.

Eine Vergiftung mit Diphosgen gleicht der von Phosgen und anderen Lungenkampfstoffen. Es kommt zunächst zu einem quälenden Husten mit blutigem Auswurf, zu einer Zyanose sowie Lungenödemen, die unbehandelt zum Erstickungstod führen.

Die letale Dosis LD₁₀₀ beträgt 6 mg/l bei einer Einwirkzeit von einer Minute