Oxacillin

Oxacillin ist ein Antibiotikum aus der Gruppe der Penicilline.

Oxacillin hat die Summenformel C₁₉H₁₉N₃O₅S und eine molare Masse von 401,44 g/mol.

Oxacillin gehört zu den Isoxazolylpenicillinen, die insbesondere gegen Staphylokokken gerichtet sind und daher auch als Staphylokokken-Penicilline bezeichnet werden. Vor allem Infektionen mit penicillinase-bildenden Stämmen werden mit Oxacillin behandelt, da diese betalaktamasefest sind.

Immer häufiger werden Resistenzbildungen gegen den Wirkstoff Oxacillin beobachtet, wobei solche Erreger-Stämme als Oxacillin-resistente-Staphylococcus-aureus-Stämme (kurz ORSA) bezeichnet werden.

Oxacillin wirkt auf gram-positive Bakterien, in dem es als Betalactam-Antibiotikum irreversibel an das Enzym Transpeptidase bindet und es dadurch hemmt. Die Transpeptidase verknüpft die Peptid-Seitenstränge der Murein-Polysaccharidketten (bestehend aus N-Acetylmuraminsäure und N-Acetylglucosamin) und baut auf diese Weise die Mureinschicht gram-positiver Bakterien auf. Durch eine Inhibierung des genannten Enzyms bleibt der gesamte Aufbauprozess aus, wobei der Arzneistoff foglich nur auf wachsende und sich gerade teilende Bakterien wirkt.

Typische Nebenwirkungen bei der Einnahme von Oxacillin sind Allergien.

Bei einer generellen Penicillinallergie darf kein Oxacillin verabreicht werden. Hier muss auf andere Antibiotika wie zum Beispiel Cephalosporine zurückgegriffen werden.