Nukleosid

Als Nukleosid bezeichnet man eine Verbindung aus Nukleinbase und Pentose, die den Grundbaustein der Nukleinsäure bildet. Durch Phosphorylierung können Nukleoside zu Nukleotiden aufgebaut werden.

Nukleoside können über eine de novo Purin- oder Pyrimidinbiosynthese in der Leber produziert werden. Zum überwiegenden Teil entstammen sie aber den Nukleinsäuren, die über die Nahrung aufgenommen werden.

Ist eine Nukleinbase mit Ribose gekoppelt, spricht man von einem Ribonukleosid, bei Kopplung an Desoxyribose von einem Desoxynukleosid. Desoxynukleoside sind die Bausteine der DNA, Nukleoside die Bausteine der RNA. Je nach Basenpartner unterscheidet man folgende Nukleoside:

• Adenin
  • Adenosin (Adenin und Ribose)
  • Desoxyadenosin (Adenin und Desoxyribose)
• Thymin
  • Ribothymidin (Thymin und Ribose)
  • Desoxythymidin (Thymin und Desoxyribose)
• Guanin
  • Guanosin (Guanin und Ribose)
  • Desoxyguanosin (Guanin und Desoxyribose)
• Cytosin
  • Cytidin (Cytosin und Ribose)
  • Desoxycytidin (Cytosin und Desoxyribose)
• Uracil
  • Uridin (Uracil und Ribose)
  • Desoxyuridin (Uracil und Desoxyribose)

Nukleosidanaloga werden in der Pharmakologie als Virostatika und Chemotherapeutika eingesetzt. Intrazellulär werden sie zu Nukeotiden umgewandelt und in die RNA oder DNA eingebaut.