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Mifamurtid

Handelsname: Mepact® u.a.
Synonyme: Muramyltripeptid-Phosphatidylethanolamin, MTP-PE, CGP 19835
Englisch: Mifamurtide

1 Definition

Mifamurtid ist ein Arzneimittel für die pharmakologische Therapie des Osteosarkoms. Dabei handelt es sich um eine relativ seltene, hochgradig maligne Erkrankung der Knochen. Während viele Krebserkrankungen erst mit zunehmenden Alter wahrscheinlich werden, so tritt das Osteosarkom auch bei Kindern und Jugendlichen auf. Speziell für Kinder, Jugendliche und junge Erwachsene ist Mifamurtid geeignet und zugelassen.

2 Orphan-Arzneimittel

Da es sich bei dem Osteosarkom um eine seltene Erkrankung handelt, wurde das Mifamurtid im Jahr 2009 von der Europäischen Kommission als Orphan-Arzneimittel eingestuft und als solches für die Therapie zugelassen.

3 Chemie

Der Wirkstoff ist äußerst lipophil, aber dafür in Wasser fast unlöslich. Es erfolgt im Körper eine Anreicherung in der Lipiddoppelschicht der Liposomen. Der chemisch korrekte Name für Mifamurtid lautet [[(2S)-2-[[(4R)-4-[[(2S)-2-
[[(2R)-2-[(2R,3R,4R,6R)-3-Acetamido-2,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxypropanoyl]amino]propanoyl]amino]-5-amino-5-oxopentanoyl]amino]propanoyl]amino]ethyl-2,3-di(hexadecanoyloxy)propylphosphorsäure (IUPAC).

4 Synthese

Für die Herstellung von Mifamurtid existieren zwei Möglichkeiten.

4.1 Variante 1

  • Veresterung von N-Acetylmuramyl-L-alanyl-D-isoglutaminyl-L-alanin mit N-Hydroxysuccinimid
  • anschließend Kondensationsreaktion mit 2-Aminoethyl-2,3-dipalmitoylglycerylphosphorsäure

4.2 Variante 2

  • der Ausgangsstoff ist N-Acetylmuramyl-L-alanyl-D-isoglutamin
  • Aktivierung mit Hydroxysuccinylimin
  • Umsetzung mit L-Alanyl-2-aminoethyl-2,3-dipalmitoylglycerylphosphorsäure

5 Anwendungsgebiete

Mifamurtid ist für die Behandlung des Osteosarkoms von Kindern, Jugendlichen und jungen Erwachsenen bis einschließlich 30 Jahre anzuwenden. Für Erwachsene über 30 Jahren stehen bisher nur wenige Studienergebnisse zur Verfügung.

6 Pharmakologie

7 Nebenwirkungen

Es kommt häufig zu den typischen Nebenwirkungen einer Krebstherapie:

Tags:

Fachgebiete: Arzneimittel, Onkologie

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