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Hakenblatt

Synonyme: Triphyophyllum peltatum, Dreifaltigblatt

1 Definition

Beim Hakenblatt oder Dreifaltigblatt handelt es sich um eine fakultativ karnivore Lianenart aus der Familie der Hakenblattgewächse. Sie enthält viele verschiedene Naphthylisochinolin-Alkaloide.

2 Hintergrund

Der wissenschaftliche Name der Art "Triphyophyllum peltatum" entstammt von dem englischen Botaniker Herbert Kenneth Airy Shaw. Die erstmalige Entdeckung dieser Pflanzenart durch Europäer wird auf das Jahr 1928 datiert.[1]

3 Verbreitung

Das Hakenblatt ist in den Regenwäldern der westafrikanischen Staaten Liberia, Sierra Leone und der Elfenbeinküste heimisch.

4 Systematik

  • Ordnung: Caryophyllales (Nelkenartige)
    • Familie: Dioncophyllaceae (Hakenblattgewächse)

5 Merkmale

Beim Hakenblatt handelt es sich um eine fakultativ karnivore Lianenart. Im Laufe ihres Lebens kann sie bis zu 70 m lang werden. Sie bildet, je nach Entwicklungsstadium, drei verschiedene Blatttypen aus:

  • Junge Pflanzen tragen flache lanzettliche Blätter, die bis zu 40 cm lang werden können. Dieses Stadium kann mehrere Jahre andauern.
  • Ab einer Wuchshöhe von 35 bis 40 cm beginnt meist zu Anfang der Regenzeit das karnivore Stadium, in welchem die Pflanze passive Klebefallen in Form von bis zu 25 cm langen, tentakelbesetzten Fangblättern ausbildet.[2] Einzigartig für diese Pflanze ist, dass das Stadium der Karnivorie von nur sehr kurzer Dauer ist.
  • Nach nur einigen Wochen bildet die Pflanze Blätter mit zwei Haken an der Spitze als Kletterorgan. Diese Erscheinung der adulten Blätter führte schließlich zur deutschen Bezeichnung der Pflanze.

Bemerkenswert am Hakenblatt ist, dass es eine hohe Flexibilität in seinem insgesamt recht komplexen Entwicklungszyklus zeigt. Je nach vorherrschenden klimatischen Bedingungen und Nährstoffangebot ist die Pflanze in der Lage, die einzelnen Phasen zu verkürzen bzw. zu verlängern, das karnivore Stadium gar zu überspringen[3] oder an bereits adulten Stengeln Fangblätter auszubilden.[4] Somit ist sie optimal an ihren Lebensraum angepasst.

6 Verwendung

Neben einer volksmedizinischen Verwendung der Wurzeln als Abführmittel wird das Hakenblatt in den Herkunftsländern in Form von sehr stabilen Seilen genutzt.[5]

7 Inhaltsstoffe

Das Hakenblatt ist aufgrund seiner Inhaltsstoffe von Interesse für die medizinisch-pharmazeutische und agrarwissenschaftliche Forschung, in erster Linie wegen der enthaltenen Naphthylisochinolin-Alkaloide.

Ein natürliches Vorkommen von Naphthylisochinolinen ist bisher nur in den Familien der Hakenblattgewächse und der Ancistrocladaceae bekannt. Ihre Biogenese wird hauptsächlich über den Acetat-Malonat-Weg erklärt.[6] Sie entstehen dabei durch eine phenoloxidative Kreuzkupplung zwischen einem Naphthalin-Baustein und einem Isochinolin-Derivat (z.B. N-Methylphyllin, Gentrymin A, Gentrymin B sowie Droseron und Plumbagin) durch eine Polypeptid-Synthase.

Darüber hinaus kann die Naphthochinon-Biosynthese ebenfalls über den Shikimat-Weg und über den Mevalonat-Weg erklärt werden.[7]

1,4-Naphthochinone verfügen über ein Naphthalingerüst, das ein- oder mehrfach methyliert, hydroxyliert oder methoxyliert ist. Naphthochinone werden verstärkt bei Stress gebildet und dienen der Selbstverteidigung der Pflanze, indem sie eine toxische Wirkung gegenüber Fraßschädlingen, Viren, Bakterien, Pilzen und anderen Parasiten entfalten. So lässt sich die stark fungizide Wirkung gegen pflanzenschädigende Pilzarten[8] sowie die Wirkung gegenüber herbivoren Insekten erklären.[9]

Des Weiteren konnte eine pharmakologische Wirkung gegen die Erreger der Afrikanischen Schlafkrankheit[10], Malaria[11][12] sowie der Leishmaniose[13] festgestellt werden.

Das Naphthochinon Juglon hat eine allelopathische Wirkung.[14] Diese Verbindung hemmt das Wachstum von benachbarten Individuen und ermöglicht dem Hakenblatt so einen Entwicklungsvorteil.

Das Hauptalkaloid in Triphyophyllum peltatum ist Dioncophyllin A. Weitere wichtige Vertreter der Stoffklasse sind unter anderem O-Demethyldioncophylline, Habropetalin A und Dioncopeltin A.

8 Pharmakologie

Neben der antimykotischen[15], antiviralen und antibakteriellen Wirkung konnten im Zellkulturmodell zusätzlich antiphlogistische, antipyretische, antiproliferative und zytotoxische Wirkungen festgestellt werden.[7]

9 Quellen

  1. Hutchinson J, Dalziel JM (1928): Tropical African plants: Flacourtiaceae. Bull. Misc. Inf., Kew 1: 30-32
  2. Green S et al. Seasonal heterophylly and leaf gland features in Triphyophyllum (Dioncophyllaceae), a new carnivorous plant genus, Botanical Journal of the Linnean Society, 78: 99-116, 1979
  3. bringmann G et al. The tropical liana Triphyophyllum peltatum (Dioncophyllaceae): Formation of carnivorous organs is only a facultative prerequisite for shoot elongation, CarnivPlNewsl. 31: 44-52, 2002
  4. McPherson S. Glistening Carnivores, the Sticky-leaved Insect-eating Plants. Redfern Natural HistoryProductions. Poole, Dorset, England, 2008
  5. Airy Shaw HK. On the Dioncophyllaceae, a remarkable new family of flowering plants.Kew Bulletin. 195: 327–347, 1951
  6. Bringmann G. In Brossi A (Hrsg.) The Alkaloids, vol. 29. 141. Academic Press. New York, 1986
  7. 7,0 7,1 Babula P et al. Noteworthy Secondary Metabolites Naphthoquinones – their Occurrence, Pharmacological Properties and Analysis. Current Pharmaceutical Analysis 5: 47–68, 2009
  8. Bringmann G et al. Anwendung von Dioncophyllinen als Fungizide. Deutsches Patent D.O.S. DE 41 17 080 A1 (26.01.1992)
  9. Bringmann G et al. Dioncophylline A as a growth-retarding agent against the herbivorous Spodopteralittoralis: structure-activity relationships. Journal of Natural Products. 60: 342-347, 1997
  10. Bringmann G et al. [https://www.ingentaconnect.com/content/govi/pharmaz/2003/00000058/00000005/art00013 Open Access Antitrypanosomal naphthylisoquinoline alkaloids and related compounds], Pharmazie. Vol. 58: 343-346, 2003
  11. François G et al. Naphthylisoquinoline alkaloids against malaria: evaluation of the curative potentials of dioncophylline C and dioncopeltine A against Plasmodium berghei in vivo, Antimicrob Agents Chemother. 1997 Nov; 41(11): 2533–2539
  12. Likhitwitayawuid K et al. Antimalarial naphthoquinones from Nepenthes thorelii, Planta Med. 1998 Apr;64(3):237-41
  13. Ponte-Sucre A et al. Activities of Naphthylisoquinoline Alkaloids and Synthetic Analogs against Leishmania major. Antimicrobial Agents and Chemotherapy. Vol. 51, No.1: 188-194, 2007
  14. Ercisli S et al. The allelopathic effects of juglone and walnut leaf extracts on yield, growth, chemical and PNE compositions of strawberry cv. Fern, Plant Soil Environ. 6: 283–287
  15. Eilenberg H et al. Induced production of antifungal naphthoquinones in the pitchers of the carnivorous plant Nepenthes khasiana, J Exp Bot. 2010 Mar; 61(3): 911–922

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Fachgebiete: Pharmakologie

Diese Seite wurde zuletzt am 20. Oktober 2020 um 18:10 Uhr bearbeitet.

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