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Furocumarin

Englisch: furanocoumarins

1 Definition

Furocumarine sind Cumarin-Derivate, bei denen das Cumarin zusätzlich mit einem Furanring verbunden ist. Sie gehören zu den Phototoxinen, da sie entzündliche Reaktionen auf belichteter Haut hervorrufen (phototoxische Dermatitis). Ferner können sie mutagen wirken.[1]

2 Hintergrund

Furocumarine dienen Pflanzen als Abwehrstoffe gegen eine Infektion mit Mikroorganismen (Phytoalexine). Sie hemmen deren Ausbreitung, Wachstum oder Vermehrung in der Pflanze.

3 Vorkommen

Furocumarine kommen in zahlreichen Pflanzen vor:[2]

Lateinischer Name Deutscher Name Furocumarin
Levisticum officinale Liebstöckel Bergapten
Pastinaca sativa Pastinake Bergapten, Psoralen, Xanthotoxin
Angelica archangelica Engelwurz Bergapten
Heracleum mantegazzianum Riesen-Bärenklau Bergapten
Heracleum sphondylium Wiesen-Bärenklau Bergapten
Petroselinum crispum Petersilie Bergapten, Xanthotoxin
Ruta gravolens Weinraute Bergapten, Isopimpinellin, Xanthotoxin
Apium graveolens Echter Sellerie Bergapten, Psoralen, Xanthotoxin
Daucus carota Wilde Möhre Bergapten, Psoralen, Xanthotoxin

4 Phototoxische Reaktionen

Alle Furocumarine rufen phototoxische Reaktionen hervor.[3] Grund dafür sind die ungesättigten Ring-Systeme, in denen sich leicht ein Elektron durch UV-Strahlung anregen lässt. Wenn dieses Elektron wieder auf den Grundzustand zurückfällt, wird Energie frei. Ist bei diesem Vorgang Sauerstoff anwesend, entstehen reaktive Sauerstoffspezies (ROS). Diese schädigen die Hautzellen, was sich in Verbrennungen 1. -2. Grades äußert.

5 Mutagenität

Neben der Phototoxizität besitzen Furocumarine auch eine mutagene Wirkung. Grund dafür ist die Reaktivität des ungesättigten Ringsystems. Nach Photoaktivierung binden sie per Cycloaddition an eine Pyrimidinbase der DNA. Die Reparaturmechanismen, welche der Körper ergreifen muss, sind sehr fehleranfällig, weshalb es zu Mutationen kommen kann.[4]

Diese Wirkung wird sich bei der Verwendung als natürliches Pestizid zu Nutze gemacht, wo sie das Keimwachstum hemmen.[5] und die Mortalitätsrate von Insekten steigern. [6]

6 Quellen

  1. Melissa M. Melough, Eunyoung Cho, Ock K. Chun: Furocoumarins: A review of biochemical activities, dietary sources andintake, and potential health risk; Food and Chemical Toxicology, 2018
  2. Roth, Daunderer, Kormann: Giftpflanzen Pflanzengifte; Nikol Verlagsgesellschaft mbH & Co KG Hamburg; 4. Auflage, 1994
  3. K. Lagey et al.: Burns induced by plants; Burns Volume 21,1995
  4. [https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/0304416584900187?via%3Dihub Madhu A.Pathak, Prakash C.Joshi: Production of active oxygen species (1O2 and O2⨪) by psoralens and ultraviolet radiation (320–400 nm); Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - General Subjects Volume 798, 1984]
  5. MICHELLE M. MANDERFELD, H. WILLIAM SCHAFER, P. MICHAEL DAVIDSON, and EDMUND A. ZOTTOLA (1997) Isolation and Identification of Antimicrobial Furocoumarins from Parsley. Journal of Food Protection: January 1997, Vol. 60, No. 1, pp. 72-77
  6. M. M. DiawaraJ. T. TrumbleK. K. WhiteW. G. CarsonL. A. Martinez: Toxicity of linear furanocoumarins to Spodoptera exigua: Evidence for antagonistic interactions; Journal of Chemical Ecology Volume 19, 1993
  • 7. Roth, Daunderer, Kormann: Giftpflanzen Pflanzengifte ; Nikol Verlagsgesellschaft mbH & Co KG Hamburg; 4. Auflage, 1994

Fachgebiete: Chemie

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