logo Einloggen

Cycloaddition

Englisch: cycloaddition

1. Definition

Eine Cycloaddition ist eine Reaktion der organischen Chemie, bei der zwei ungesättigte Kohlenwasserstoffe unter Bildung einer Ringverbindung reagieren.

2. Mechanismus

Eine Cycloaddition verläuft meist regio- und/oder stereoselektiv. So entscheidet bspw. die Anzahl der freien Elektronen darüber, welche Stereochemie das Produkt hat.[1]

3. Verwendung

Eine große Rolle spielen Cycloadditionen bei der Erzeugung von Grundstoffen für Kunststoffe und für die pharmazeutische Chemie.[2]

4. Namensreaktionen

4.1. Diels-Alder-Reaktion

Die Diels-Alder-Reaktion ist ein Spezialfall einer Cycloaddition, bei der ein konjugiertes Dien mit einem Dienophil reagiert. Voraussetzung dafür ist die Überlappung des höchsten besetzten Orbitals (HOMO) des Diens mit dem niedrigsten unbesetzten Orbital (LUMO) des Dienophils. Daher wirken sich elektronenziehende Gruppen (-M-Effekt/-I-Effekt) am Dienophil positiv auf den Reaktionsverlauf aus.[3]

4.2. Huisgen-Cycloaddition

Die Huisgen-Cycloaddition ist eine 1964 von Rolf Huisgen entwickelte 1,3-dipolare Cycloaddition zur Erzeugung von Heterocyclen.[4]

5. Quellen

Fachgebiete: Chemie

Empfehlung

Shop News Jobs CME Flexa Piccer
NEU: Log dich ein, um Artikel in persönlichen Favoriten-Listen zu speichern.
A
A
A

Teilen Was zeigt hierher Versionsgeschichte Artikel erstellen Discord
Marc Kößling
Student/in der Pharmazie
Dr. Frank Antwerpes
Arzt | Ärztin
Diese Funktion steht nur eingeloggten Abonnenten zur Verfügung
Letzter Edit:
21.03.2024, 08:54
616 Aufrufe
Nutzung: BY-NC-SA
Loading...
Loading...
Loading...
Loading...
Loading...
Loading...
Loading...
Loading...
Loading...