Cycloaddition

Englisch: cycloaddition

1 Definition

Eine Cycloaddition ist eine Reaktion der organischen Chemie, bei der zwei ungesättigte Kohlenwasserstoffe unter Bildung einer Ringverbindung reagieren.

2 Mechanismus

Eine Cycloaddition verläuft meist regio- und/oder stereoselektiv. So entscheidet bspw. die Anzahl der freien Elektronen darüber, welche Stereochemie das Produkt hat.^[1]

3 Verwendung

Eine große Rolle spielen Cycloadditionen bei der Erzeugung von Grundstoffen für Kunststoffe und für die pharmazeutische Chemie.^[2]

4 Namensreaktionen

4.1 Diels-Alder-Reaktion

Die Diels-Alder-Reaktion ist ein Spezialfall einer Cycloaddition, bei der ein konjugiertes Dien mit einem Dienophil reagiert. Voraussetzung dafür ist die Überlappung des höchsten besetzten Orbitals (HOMO) des Diens mit dem niedrigsten unbesetzten Orbital (LUMO) des Dienophils. Daher wirken sich elektronenziehende Gruppen (-M-Effekt/-I-Effekt) am Dienophil positiv auf den Reaktionsverlauf aus.^[3]

4.2 Huisgen-Cycloaddition

Die Huisgen-Cycloaddition ist eine 1964 von Rolf Huisgen entwickelte 1,3-dipolare Cycloaddition zur Erzeugung von Heterocyclen.^[4]

5 Quellen

1. ↑ Cycloadditionen: Stereochemie bei supra-supra- und supra-antara-Cycloadditionen; Chemgapedia, abgerufen am 31.8.2018
2. ↑ Gert Blumenthal, Dietmar Linke, Siegfried Vieth: Chemie: Grundwissen für Ingenieure Springer-Verlag, 2007
3. ↑ Diels-Alder Cycloaddition, Chemieseite.de, abgerufen am 31.8.2018
4. ↑ Rolf Huisgen, Rudolf Grashey, Jürgen Sauer: Cycloaddition reactions of alkenes