Englisch: cycloaddition
Eine Cycloaddition ist eine Reaktion der organischen Chemie, bei der zwei ungesättigte Kohlenwasserstoffe unter Bildung einer Ringverbindung reagieren.
Eine Cycloaddition verläuft meist regio- und/oder stereoselektiv. So entscheidet bspw. die Anzahl der freien Elektronen darüber, welche Stereochemie das Produkt hat.[1]
Eine große Rolle spielen Cycloadditionen bei der Erzeugung von Grundstoffen für Kunststoffe und für die pharmazeutische Chemie.[2]
Die Diels-Alder-Reaktion ist ein Spezialfall einer Cycloaddition, bei der ein konjugiertes Dien mit einem Dienophil reagiert. Voraussetzung dafür ist die Überlappung des höchsten besetzten Orbitals (HOMO) des Diens mit dem niedrigsten unbesetzten Orbital (LUMO) des Dienophils. Daher wirken sich elektronenziehende Gruppen (-M-Effekt/-I-Effekt) am Dienophil positiv auf den Reaktionsverlauf aus.[3]
Die Huisgen-Cycloaddition ist eine 1964 von Rolf Huisgen entwickelte 1,3-dipolare Cycloaddition zur Erzeugung von Heterocyclen.[4]
Tags: Chemische Reaktion, Reaktion
Fachgebiete: Chemie
Diese Seite wurde zuletzt am 31. August 2018 um 15:47 Uhr bearbeitet.
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