Diels-Alder-Reaktion

nach den Chemikern Otto Diels und Kurt Alder
Englisch: Diels–Alder reaction

Definition

Die Diels-Alder-Reaktion ist eine chemische Reaktion, die zu den sogenannten perizyklischen Reaktionen gehört. Dabei werden ein konjugiertes Dien und ein substituiertes Alken zu einem sechsgliedrigen Ringprodukt verknüft.

Ablauf

Bei der Diels-Alder-Reaktion handelt es sich um eine [1,4]-Cycloaddition, bei der ein Dienophil (ein Molekül mit einer doppelten oder dreifachen Bindung) mit einem Dien (ein Molekül mit konjugierten Doppelbindungen) reagiert. Diese Reaktion wird in der organischen Chemie häufig genutzt, um komplexe Moleküle zu synthetisieren, da sie es ermöglicht, zwei Moleküle selektiv und mit hoher Ausbeute zu einem zyklischen Produkt zu verbinden.^[1]

Die Diels-Alder-Reaktion ist stereospezifisch, was bedeutet, dass die relative Stereokonfiguration der Ausgangsstoffe im Produkt erhalten bleibt.

Pharmakologie

Diels-Alder-Reaktionen werden unter anderem bei der Synthese von Steroiden wie Estradiol oder Cortisol genutzt.

Quellen

↑ Fleming, I., & Barbero, A., & Gomis, J. M. (1999). Frontier Orbitals and Organic Chemical Reactions. John Wiley & Sons.

[1] Fleming, I., & Barbero, A., & Gomis, J. M. (1999). Frontier Orbitals and Organic Chemical Reactions. John Wiley & Sons.

[1]