logo Einloggen

Furan

Englisch: Furan

1. Definition

Furan ist eine unpolare, heterozyklische Kohlenstoffverbindung mit Sauerstoff als Heteroatom im Fünfring. Sie gehört zur Gruppe der Enolether und hat die Summenformel C4H4O.

2. Struktur

Furan ist ein Fünfring mit Sauerstoff als Heteroatom. Über den Ring sind 6 π-Elektronen delokalisiert. Vier Elektronen stammen aus den beiden Doppelbindungen und zwei weitere Elektronen aus dem p-Orbital des sp2-hybridisierten Sauerstoffatoms. Dadurch erfüllt Furan die Hückel-Regel. Furan gehört zu den Heteroaromaten und zu den Heterocyclen. Der aromatische Charakter ist jedoch schwächer als bei Pyrrol und Thiophen ausgeprägt.

3. Herstellung

Hergestellt wird Furan mit der Paal-Knorr-Synthese. Dabei handelt es sich um eine säurekatalysierte Cyclisierung von 1,4-Dicarbonylverbindungen.

4. Eigenschaften

Furan ist bei Raumtemperatur eine farblose, hochentzündliche Flüssigkeit. Die Verbindung besitzt mit 32°C einen sehr niedrigen Siedepunkt und ist leicht flüchtig.

5. Verwendung

Furan wird meistens zum Tetrahydrofuran hydriert, was als Lösungsmittel in der chemischen Industrie verwendet wird (z.B. bei Lacken).[1]

6. Toxikologie

Furan wird hauptsächlich über Getreideprodukte, Kaffee und Babynahrung aufgenommen und steht im Verdacht, Krebs auszulösen.[2] Die IARC hat Furan als möglicherweise karzinogen (Kategorie 2B) eingestuft.

7. Quellen

Fachgebiete: Chemie

Empfehlung

Shop News Jobs CME Flexa Piccer
NEU: Log dich ein, um Artikel in persönlichen Favoriten-Listen zu speichern.
A
A
A

Teilen Was zeigt hierher Versionsgeschichte Artikel erstellen Discord
Marc Kößling
Student/in der Pharmazie
Dr. Frank Antwerpes
Arzt | Ärztin
Diese Funktion steht nur eingeloggten Abonnenten zur Verfügung
Letzter Edit:
21.03.2024, 09:10
3.014 Aufrufe
Nutzung: BY-NC-SA
Loading...
Loading...
Loading...
Loading...
Loading...
Loading...
Loading...
Loading...
Loading...
Loading...
Loading...
Loading...
Loading...
Loading...
Loading...
Loading...
Loading...
Loading...
Loading...