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Furan

Englisch: Furan

1 Definition

Furan ist eine unpolare, heterozyklische Kohlenstoffverbindung mit Sauerstoff als Heteroatom im Fünfring. Sie gehört zur Gruppe der Enolether und hat die Summenformel C4H4O.

2 Struktur

Furan ist ein Fünfring mit Sauerstoff als Heteroatom. Über den Ring sind 6 π-Elektronen delokalisiert. Vier Elektronen stammen aus den beiden Doppelbindungen und zwei weitere Elektronen aus dem p-Orbital des sp2-hybridisierten Sauerstoffatoms. Dadurch erfüllt Furan die Hückel-Regel. Furan gehört zu den Heteroaromaten und zu den Heterocyclen. Der aromatische Charakter ist jedoch schwächer als bei Pyrrol und Thiophen ausgeprägt.

3 Herstellung

Hergestellt wird Furan mit der Paal-Knorr-Synthese. Dabei handelt es sich um eine säurekatalysierte Cyclisierung von 1,4-Dicarbonylverbindungen.

4 Eigenschaften

Furan ist bei Raumtemperatur eine farblose, hochentzündliche Flüssigkeit. Die Verbindung besitzt mit 32°C einen sehr niedrigen Siedepunkt und ist leicht flüchtig.

5 Verwendung

Furan wird meistens zum Tetrahydrofuran hydriert, was als Lösungsmittel in der chemischen Industrie verwendet wird (z.B. bei Lacken).[1]

6 Toxikologie

Furan wird hauptsächlich über Getreideprodukte, Kaffee und Babynahrung aufgenommen und steht im Verdacht, Krebs auszulösen.[2] Die IARC hat Furan als möglicherweise karzinogen (Kategorie 2B) eingestuft.

7 Quellen

  1. E. Bartholomé et al.: Ullmanns Encyklopädie der technischen Chemie, Band 16 Wiley VCH Verlag,1978
  2. Furan in Lebensmitteln – EFSA bestätigt gesundheitliche Bedenken

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