Furan

Furan ist ein Fünfring mit Sauerstoff als Heteroatom. Über den Ring sind 6 π-Elektronen delokalisiert. Vier Elektronen stammen aus den beiden Doppelbindungen und zwei weitere Elektronen aus dem p-Orbital des sp2-hybridisierten Sauerstoffatoms. Dadurch erfüllt Furan die Hückel-Regel. Furan gehört zu den Heteroaromaten und zu den Heterocyclen. Der aromatische Charakter ist jedoch schwächer als bei Pyrrol und Thiophen ausgeprägt.

Hergestellt wird Furan mit der Paal-Knorr-Synthese. Dabei handelt es sich um eine säurekatalysierte Cyclisierung von 1,4-Dicarbonylverbindungen.

Furan ist bei Raumtemperatur eine farblose, hochentzündliche Flüssigkeit. Die Verbindung besitzt mit 32°C einen sehr niedrigen Siedepunkt und ist leicht flüchtig.

Furan wird meistens zum Tetrahydrofuran hydriert, was als Lösungsmittel in der chemischen Industrie verwendet wird (z.B. bei Lacken).^[1]

Furan wird hauptsächlich über Getreideprodukte, Kaffee und Babynahrung aufgenommen und steht im Verdacht, Krebs auszulösen.^[2] Die IARC hat Furan als möglicherweise karzinogen (Kategorie 2B) eingestuft.