Rotenon
Synonyme: Barbasco, Canex, Derrin, Dri-Kil, Fish-Tox, Noxfire, Rotacide, Rotocide, Synpren, Tubatoxin
Englisch: rotenone
Definition
Rotenon ist eine natürlich vorkommende Substanz mit insektizider und akarizider Wirkung. Es gehört zu den Rotenoiden und kommt in einigen Pflanzen der Familie der Fabaceae vor. Es wird zur Schädlingsbekämpfung und in der Forschung verwendet.
Chemie
Die chemische Bezeichnung (IUPAC-Name) von Rotenon ist:
- (2R,6aS,12aS)-1,2,6,6a,12,12a-Hexahydro-2-isopropenyl-8,9-dimethoxychromeno[3,4-b]furo[2,3-h]chromen-6-on.
Die Summenformel lautet C23H22O6. Die molare Masse ist 394, 41 g/mol.
Wirkung
Die toxische Wirkung von Rotenon beruht auf einer spezifischen Hemmung der mitochondrialen Atmungskette. Es blockiert den Enzymkomplex I (NADH-Dehydrogenase) an der inneren Membran der Mitochondrien. Durch diese Blockade wird die Elektronenübertragung in der Atmungskette verhindert, was weitreichende Folgen für den zellulären Energiestoffwechsel hat. Die betroffenen Zellen können kein Adenosintriphosphat (ATP) mehr synthetisieren, was schließlich zum Erliegen des Stoffwechsels und zum Zelltod führt.
Toxikologie
Ökotoxikologie
Rotenon wirkt insektizid und akarizid. Außerdem ist es sehr giftig für Fische. Für Pflanzen ist es nicht schädlich. Ein wichtiger Aspekt für die Umweltverträglichkeit ist die relativ schnelle Zersetzung unter Freilandbedingungen. Diese Eigenschaft begrenzt die langfristigen ökologischen Auswirkungen und ermöglicht eine kontrollierte Anwendung. Mögliche Auswirkungen auf aquatische Wirbellose und Amphibien, die ebenfalls empfindlich auf Rotenon reagieren können, sind zu berücksichtigen.
Humantoxikologie
Rotenon steht im Verdacht Morbus Parkinson auszulösen. Im Tiermodell verursacht Rotenon sowohl parkinsontypische Symptome, als auch entsprechende Veränderungen im Nervengewebe. Zudem hemmt es auch beim Menschen die Atmungskette.
Die Formulierungen enthalten i.d.R. nur geringe Konzentrationen zwischen 1 und 5 %, sind nur schwer in Wasser löslich und zersetzen sich schnell bei Kontakt mit Licht und Luft. Die reizende Wirkung auf die Schleimhäute führt zu Erbrechen, was eine weitere Aufnahme verhindert. Die mittlere letale Dosis beträgt für Menschen etwa 0,3–0,5 g/kg.
In der Bundesrepublik Deutschland ist Rotenon aufgrund fehlender toxikologischer Untersuchungen zur gesundheitlichen Bewertung des Wirkstoffes als Pflanzenschutzmittel seit 1987 nicht mehr zugelassen.
Klinik
Die therapeutischen Ansätze bei Intoxikation sind begrenzt und konzentrieren sich hauptsächlich auf symptomatische und supportive Maßnahmen, da es derzeit (2025) kein spezifisches Antidot gibt. Die Behandlung richtet sich nach der Art der Exposition, dem Schweregrad der Vergiftung und den betroffenen Organsystemen. Grundlegende Maßnahmen sind die Verhinderung einer weiteren Exposition, Dekontamination (wenn möglich) und die Aufrechterhaltung lebenswichtiger Funktionen.