Diphosgen
Synonyme: Perstoff, Trichlormethylchlorkohlensäureester (IUPAC)
Definition
Diphosgen ist eine chlorhaltige giftige Verbindung, die zu den chemischen Lungenkampfstoffen zählt. Es wurde im Ersten Weltkrieg zuerst durch deutsche Truppen eingesetzt.
Chemie
Diphosgen hat die Summenformel C2Cl4O2 und eine molare Masse von 197,85 g/mol. Es liegt bei Raumtemperatur als farblose, stechend riechende Flüssigkeit vor und reagiert chemisch mit Wasser. Diphosgen ist in Benzol und Tuluol löslich.
Synthese
Die Synthese erfolgt durch Bildung von Chlorameisensäuremethylester aus Phosgen und Methanol. Im Anschluss wird der Chlorameisensäuremethylester chloriert.
Verwendung
Diphosgen gilt als Ersatz für Phosgen bei der Herstellung von Carbonaten und Isocyanaten.
Klinik
Eine Vergiftung mit Diphosgen gleicht der von Phosgen und anderen Lungenkampfstoffen. Es kommt zunächst zu einem quälenden Husten mit blutigem Auswurf, zu einer Zyanose sowie Lungenödemen, die unbehandelt zum Erstickungstod führen.
Die letale Dosis LD100 beträgt 6 mg/l bei einer Einwirkzeit von einer Minute