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Cyclodextrin

1 Definition

Cyclodextrine sind Oligosaccharide, die geschlossen kreisförmig angeordnet sind und eine zylinderartige Struktur aufweisen.

2 Chemie

Grundbestandteile der Cyclodextrine sind mehrere Einheiten Glucose, die α-1,4-glykosidisch miteinander verbunden sind. Nativ vorkommende Cyclodextrine bestehen aus 6 bis 8 solcher Einheiten, die fortlaufend nach dem griechischen Alphabet benannt werden.

  • 6 Glucoseeinheiten: α-Cyclodextrin
  • 7 Glucoseeinheiten: β-Cyclodextrin
  • 8 Glucoseeinheiten: γ-Cyclodextrin

Durch ihre räumliche Anordnung weisen Cyclodextrine an ihrer Innenseite hydrophobe Eigenschaften auf, während an der Außenseite vorwiegend hydrophile Gruppen angeordnet sind.

3 Herstellung

Cyclodextrine werden enzymatisch durch den Abbau von Stärke gewonnen.

4 Verwendung

Durch die hydrophoben Eigenschaften an der Innenseite können lipophile Substanzen eingeschlossen werden. Aufgrund der hydrophilen Außenseite sind diese Einschlussverbindungen gut in Wasser löslich. Cyclodextrine können daher in der Pharmazie als Lösungsvermittler für lipophile Substanzen (z.B. Arzneistoffe) herangezogen werden.

Cyclodextrine werden jedoch auch selbst als Arzneistoffe eingesetzt. Ein Beispiel ist der Wirkstoff Sugammadex, der ein modifiziertes γ-Cyclodextrin ist. Mit den nicht-depolarisierenden Muskelrelaxanzien Rocuroniumbromid oder Vecuroniumbromid bildet Sugammadex stabile Einschlussverbindungen und antagonisiert dadurch deren Wirkung.

Neben pharmazeutischen Einsatzgebieten finden Cyclodextrine in der Lebensmittelindustrie, Kosmetikindustrie und analytischen Chemie Verwendung.

Diese Seite wurde zuletzt am 2. Februar 2021 um 23:24 Uhr bearbeitet.

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