Cyanogenes Glykosid

Bei cyanogenen Glykosiden handelt es sich um an Zuckerreste gebundene Blausäure (HCN). In dieser Form ist die Verbindung nicht toxisch. Der Abbau zu Blausäure erfolgt zunächst enzymatisch durch eine β-Glucosidase, die die cyanogenen Glykoside in α-Hydroxynitril und den entsprechenden Zucker (meist Glucose) spaltet. Die anschließende spontane oder enzymatische Spaltung des α-Hydroxynitrils führt zur Freisetzung der Blausäure und eines entsprechenden Aldehyds/Ketons.

Blausäure ist hochtoxisch, hemmt die Cytochrom-c-Oxidase und blockiert damit die Atmungskette.

Pflanzen schützen sich vor der Wirkung, indem sie die cyanogenen Glykoside in ihrer Vakuole speichern. Die Glucosidase befindet sich außerhalb und kommt bei einer funktionellen Zelle nicht mit der Verbindung in Kontakt. Bei Verletzungen des Gewebes treffen Enzym und cyanogenes Glykosid aufeinander und Blausäure wird freigesetzt. Die Verbindungen dienen der Pflanze als Fraßgifte.

Ein bekanntes Beispiel für Pflanzen, die cyanogene Glykoside enthalten, sind Bittermandeln. Das darin vorkommende Amygdalin, Prunasin und andere cyanogene Glykoside kommen häufig auch in den Samen anderer Arten der Gattung Prunus (Rosaceae) vor, z. B. in Kirschen, Pflaumen, Schlehen und Aprikosen. Auch die Samen (Kerne) des Apfels (Malus domestica) enthalten cyanogene Glykoside.

Früher haben cyanogene Glykoside in Nahrungspflanzen wie Maniok (Manihot esculenta) und Hirse (Sorghum bicolor) zu zahlreichen Vergiftungen, auch mit Todesfolge, geführt. Bei der Zubereitung dieser Nahrung muss auf ausreichende Wässerung geachtet werden, bis die Blausäure entfernt ist. Inzwischen stehen auch u.a. durch Gentechnik gewonnene cyanidarme Arten zur Verfügung.

Leinsamen (Linum usitatissimum) enthalten ebenfalls cyanogene Glykoside. Nach Einschätzung des Bundesinstituts für Risikobewertung (BfR) sind bei Erwachsenen beim Verzehr von maximal 15–20 g rohen, geschroteten Leinsamen pro Tag keine gesundheitlichen Beeinträchtigungen zu erwarten.^[1]