Coniumalkaloid

Synonym: Conium-Alkaloid
Englisch: conium alkaloid, conium piperidine alkaloid

Definition

Als Coniumalkaloide werden Alkaloide (Pseudoalkaloide) des Schierlings (Conium), insbesondere des Gefleckten Schierlings, zusammengefasst.

Substanzen

Die wichtigsten Substanzen aus der Gruppe der Coniumalkaloide sind:

Coniin (Hauptalkaloid des Gefleckten Schierlings)
γ-Conicein (Synthesevorstufe des Coniins)
Nebenalkaloide (Coniin-Derivate): Conhydrin, Pseudoconhydrin, Methylconiin

Die chemische Struktur der Alkaloide weist ein Piperidin-Grundgerüst auf. Die Biosynthese erfolgt im Falle der Coniumalkaloide nicht aus Aminosäuren, sondern baut auf Acetaten auf. Alkaloide, die nicht aus Aminosäuren synthetisiert werden, werden als Pseudoalkaloide bezeichnet.

Vorkommen

Coniumalkaloide werden von Arten der Gattung Conium (Schierling, Familie der Doldenblütengewächse) produziert. Nach dieser Pflanzengattung wurde die Stoffgruppe benannt. Hundspetersilie (Aethusa cynapium, ebenfalls ein Doldenblütler) produziert strukturverwandte Toxine. Ferner wurde Coniin bei der nordamerikanischen Gelben Schlauchpflanze (Sarracenia flava, Familie der Schlauchpflanzengewächse) nachgewiesen.

Toxikologie

Coniumalkaloide besitzen verschiedene pharmakologische Wirkmechanismen und sind stark toxisch. Neben lokalen Reizwirkungen nach Kontakt ist vor allem eine neurotoxische Komponente von Bedeutung. Der Tod tritt infolge curareartiger Lähmungen durch Atemlähmung ein.