Calcimycin

Calcimycin ist ein Polyetherantibiotikum, das von Streptomyces chartreusensis produziert wird. Es bindet und transportiert Calciumionen und andere divalente Kationen durch Zellmembranen.

Der IUPAC-Name von Calcimycin ist 5-(Methylamino)-2-({(2R, 3R, 6S, 8S, 9R , 11R ) -3,9,11-Trimethyl-8-[(1S ) -1-Methyl- 2-Oxo-2-(1H-pyrrol-2-yl)ethyl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-2-yl}methyl)-1,3-benzoxazol-4-carbonsäure. Die Substanz hat eine molekulare Masse von 523,62 g/mol. Die Summenformel lautet C₂₉H₃₇N₃O₆.

Calcimycin hat eine schwach antibiotische Wirkung gegenüber grampositiven Bakterien. Der Wirkstoff fungiert als Ionophor für zweiwertige Kationen. Es ist dabei am selektivsten für Mn²⁺, etwas weniger selektiv für Ca²⁺ und Mg²⁺, Sr²⁺ und Ba²⁺ (Selektivität absteigend in dieser Reihenfolge).

Im Rahmen einer In-vitro-Fertilisation wird Calcimycin bei einer ICSI als Mittel zur artifiziellen Eizellaktivierung eingesetzt, zum Beispiel bei diagnostizierter Globozoospermie des Mannes oder bei einem vorausgegangenen Fertilisierungsversagen bzw. niedriger Befruchtungsrate.

• Merck KGaA https://www.sigmaaldrich.com/AT/de/product/sigma/c7522
• Kashir J, Ganesh D, Jones C, Coward K. Oocyte activation deficiency and assisted oocyte activation: mechanisms, obstacles and prospects for clinical application. Hum Reprod Open. 2022 Feb 7;2022(2):hoac003