Asparagin

Synonyme: L-Asparagin, Asn
Englisch: asparagine

1 Definition

Asparagin, kurz Asn, ist eine hydrophile, proteinogene, nicht-essentielle Aminosäure.

2 Chemie

Asparagin hat die Summenformel C₄H₈N₂O₃ und eine molare Masse von 132,12 g/mol.

Asparagin ist ein ungeladener Abkömmling der Asparaginsäure. Das Molekül trägt statt der endständigen Carboxygruppe eine Amidgruppe. Bei physiologischem pH-Wert liegt Asparagin überwiegend als ungeladenes Zwitterion vor. Dabei wandert das Proton der Carboxygruppe an das Stickstoffatom der Aminogruppe und lagert sich dort an.

Der isoelektrische Punkt (IEP) von Asparagin liegt bei einem pH von 5,41. Bei diesem pH-Wert hat Asparagin seine geringste Löslichkeit in Wasser.

3 Biochemie

In menschlichen Proteinen kommt ausschließlich das Enantiomer L-Asparagin vor. Das spiegelbildliche D-Asparagin kann vom Körper nicht zur Proteinbiosynthese verwendet werden. Im Zellstoffwechsel kann L-Asparagin durch die Asparaginsynthetase aus Asparaginsäure hergestellt werden. Dabei wird wird ein Ammoniumion von Glutamin verlagert. Die Reaktion benötigt ATP als Energielieferanten.

Umgekehrt kann durch Hydrolyse von Asparagin wieder Asparaginsäure entstehen.