Enantiomer

Enantiomere werden nach der Cahn-Ingold-Prelog-Konvention benannt. Wenn die nach Priorität geordneten Substituenten im Uhrzeigersinn angeordnet sind, ist das Enantiomer (R)-konfiguriert (von lat. rectus - rechts). Wenn die Richtung gegen den Uhrzeigersinn verläuft, ist das Enantiomer (S)-konfiguriert (von lat. sinister - links).

Zum Teil wird auch noch die ältere Fischer-Konvention verwendet, bei der die Enantiomere als D- (von lat. dexter - rechts) und L-Variante (von lat. laevus - links liegend) bezeichnet werden.

Bei einer Verbindung kann zudem die Drehrichtung des polarisierten Lichts angegeben werden, indem (+)- für rechtsdrehend und (−)- für linksdrehend vorangestellt wird.

Diese Art der Isomerie wird als Chiralität bezeichnet. Gemische von Enantiomeren im Verhältnis 1:1 nennt man Racemate. Sie sind optisch inaktiv.

Die physikalischen Eigenschaften, wie Schmelz- und Siedepunkte von Enantiomeren sind meist identisch. Sie unterscheiden sich jedoch in der optischen Aktivität. Dies bedeutet, dass sie die Polarisationsebene von linear polarisiertem Licht nach links oder rechts drehen. Auch in der Chemie und in der Pharmazie unterscheiden sich Enantiomere zum Teil.

In der Natur liegt häufig eine Biohomochiralität vor. Dies bedeutet, dass Organismen nur ein bestimmtes Enantiomer verwenden. Beispiele sind Aminosäuren, die in der Proteinbiosynthese nur als L-Aminosäuren verwendet werden, sowie D-Zucker bei den Kohlehydraten.

Bei der synthetischen Herstellung von unterschiedlich wirkenden enantiomeren Wirkstoffen versucht man nur ein bestimmtes Enantiomer (sogenanntes Eutomer) herzustellen, um die Wirksamkeit zu optimieren und Nebenwirkungen zu reduzieren. Das andere Enantiomer (Distomer), das weniger wirksam oder sogar unwirksam ist, wird dabei nicht hergestellt. Dieser Prozess wird als enantioselektive Synthese bezeichnet.