Alkin
Synonyme: Acetylene
Englisch: Alkyne
Definition
Der Begriff Alkin beschreibt eine Gruppe von Kohlenwasserstoffen, die in ihrer Kohlenstoffkette eine Dreifachbindung aufweise. Es sind Moleküle, die nur aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen bestehen. Sie haben die allgemeine Summenformel:
- CnH2n-2
Eigenschaften
- Je länger die Kette, umso höher der Schmelz- und Siedepunkt
- In unpolaren Lösungsmitteln löslich, z.B Ethylether
- Basis für viele weitere organische Verbindungen, wie ungesättigte Carbonsäuren, Aldehyde, Halogenalkane
- Eigenschaften werden durch Einfügen von Gruppen oder Atomen verändert, z.B. Halogenalkene
Homolge Reihe und Vertreter
Die Alkine zeichnen sich ebenso wie die Alkane durch die sogenannte homologe Reihe aus, d.h. die Moleküle zeigen eine Verlängerung der Kette um CH2-Einheiten für den nächsten Vetrteter. Die wichtigsten Vertreter entsprechend der homologen Reihe der Alkine sind im Folgenden mit Formel aufgelistet:
Reaktionen
Additionsreaktion
Treffen Alkine mit reaktiven Teilchen zusammen wird die Dreifachbindung unter Addition des Teilchens aufgelöst. Eine Dreifachbindung reagiert über eine Doppelbindung zu einer Einfachbindung ab. Diese Teilchen sind zumeist elektrophile positive geladene. Es sind mindestens zwei Moleküle beteiligt.
Die Addition ist die Umkehrung der Eliminierungsreaktion, eine der 4 Grundreaktionen der Organik. Die Additionsreaktion wird oft als Nachweis für die Doppel- oder Dreifachbindungen verwendet.
Hydrierung
Die Dreifachbindung wird mit Hilfe eines Katalysator wie Palladium oder Platin durch Addition mit Wasserstoff gelöst.
Halogenierung
Die Dreifachbindung wird mit Hilfe einer Lewis-Säure aufgelöst und halogeniert. Halogene, wie Brom, Iod oder auch Chlor, werde an die Bindung addiert.
Hydratisierung
Unter Einwirkung von Säuren kann es zur Addition von Wasser kommen.
Anwendung und Vorkommen
- Toxine
- Fungizide
- Insektizide
- Schweißgas