Aldehyd
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von lateinisch: Alcoholus dehydrogenatus
Englisch: aldehyde
Definition
Als Aldehyde bezeichnet man Moleküle, die mindestens eine reaktive Carbonylgruppe ("Aldehydgruppe"), eine endständige Formylgruppe (-CHO) aufweisen. Sie gehören zu den Carbonylverbindungen im Rahmen der Organik. Die allgemeine Summenformel lautet:
- CnH2n+1-CHO
Nomenklatur
Die Benennung erfolgt durch die Endung am passenden Rest mit -al.
Herstellung
Die Aldehydgruppe entsteht durch Oxidation aus einem primären Alkohol und kann zur Carboxylgruppe weiter aufoxidiert werden.
Eigenschaften
- C=O-Doppelbindung ist sehr polar
- Polaritätsfolge: Dipol-Dipol-Kräfte und Wasserstoffbrücken
- Siedepunkte zwischen Alkohole und Alkanen
- kurzkettige Aldehyde sind gut wasserlöslich, langkettige Aldehyden schlechter und unpolarer
- charakteristischen Geruch, z.B Benzaldehyd = Mandelaroma
Reaktionen
- Halbacetalbildung: Aldehyd + Alkohol --> Halbacetal
- Aldehyde bilden mit Alkoholen sogenannte Halbacetale.
- Vollacetalbildung: Halbacetal + Alkohol --> Vollacetal
- Halbacetale bilden mit Alkoholen sogenannte Vollacetale
- Aldolbildung: Aldehyde bilden mit Ketonen über die Aldolreaktion Aldole .
Nachweisreaktion
Aldehydgruppen lassen sich durch die Fehling-Probe nachweisen.
Homologe Reihe
Ähnlich wie bei den Alkanen unterscheiden sich zwei aufeinanderfolgende Verbindungen durch eine CH2-Einheit.
Die Reihe lautet:
- Methanal = Formaldehyd
- Ethanal = Acetaldehyd
- Propanal
- Butanal
- Pentanal
- Hexanal
- Heptanal
- Octanal
- Nonanal
Verwendung
- Konservierungsmittel
- Futtermittelzusatz
- Duftstoffe
- Gewebefixierung
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