Aldehyd

von lateinisch: Alcoholus dehydrogenatus
Englisch: aldehyde

Definition

Als Aldehyde bezeichnet man Moleküle, die eine endständige Formylgruppe (-CHO) aufweisen. Eine Formylgruppe bzw. Aldehydgruppe ist eine Carbonylgruppe, die einen organischen Rest und ein Wasserstoffatom gebunden hat.

Hintergrund

Aldehyde gehören zu den organischen Carbonylverbindungen. Die allgemeine chemische Formel lautet:

C_nH_2n+1-CHO

Nomenklatur

Die Benennung erfolgt durch das Suffix -al an der Bezeichung des entsprechenden Kohlenwasserstoffgerüstes, inklusive des Carbonylkohlenstoffs, sofern die Aldehydgruppe die funktionelle Gruppe mit dem höchsten Rang ist. Bei niedrigerem Rang bzw. Substitution an Seitenketten wird das Präfix Formyl- verwendet.

Beispiele

Ethanal (CH₃–CHO): Stammkohlenwasserstoff ist Ethan. Die Aldehydgruppe ist die wichtigste funktionelle Gruppe, daher Benennung mit -al.

4-Formylbenzoesäure (HOOC–C₆H₄–CHO): Die Hauptfunktion ist die Carboxylgruppe (–COOH). Die Aldehydgruppe (–CHO) sitzt am Aromaten als Seitenkette, daher Bezeichnung als Formyl-.

Herstellung

Die Aldehydgruppe entsteht durch Oxidation aus einem primären Alkohol und kann weiter zur Carboxylgruppe aufoxidiert werden.

Eigenschaften

C=O-Doppelbindung ist sehr polar
Polaritätsfolge: Dipol-Dipol-Kräfte und Wasserstoffbrücken
Siedepunkte zwischen Alkohole und Alkanen
kurzkettige Aldehyde sind gut wasserlöslich, langkettige Aldehyden schlechter und unpolarer
charakteristischen Geruch, z.B Benzaldehyd = Mandelaroma

Reaktionen

Halbacetalbildung: Aldehyd + Alkohol --> Halbacetal
- Aldehyde bilden mit Alkoholen sogenannte Halbacetale.
Vollacetalbildung: Halbacetal + Alkohol --> Vollacetal
- Halbacetale bilden mit Alkoholen sogenannte Vollacetale
Aldolbildung: Aldehyde bilden mit Ketonen über die Aldolreaktion Aldole.

Nachweisreaktion

Aldehydgruppen lassen sich durch die Fehling-Probe nachweisen.

Einzelsubstanzen

Ähnlich wie bei den Alkanen unterscheiden sich in der homologen Reihe der Aldehyde zwei aufeinanderfolgende Verbindungen durch eine CH₂-Einheit. Die Reihe lautet:

Glutaraldehyd ist ein Dialdehyd des n-Pentans und verfügt entsprechend über 2 Aldehydgruppen.

Verwendung

Aldehyde werden in der Medizin u.a. verwendet als: