Adenosylcobalamin
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LoslegenSynonyme: 5′-Desoxyadenosylcobalamin, Cobamamid, AdoB12, AdoCbl
Englisch: adenosylcobalamin
Definition
Adenosylcobalamin, kurz AdoCbl, ist neben Methylcobalamin eine der beiden bioaktiven Formen des Cobalamins. Die 6. koordinative Bindung des zentralen Cobaltions ist hier mit einer Desoxyadenosylgruppe belegt.
Biochemie
Adenosylcobalamin nimmt als Cofaktor an der Isomerisierung von Methylmalonyl-CoA in Succinyl-CoA teil. Diese Reaktion wird durch die Methylmalonyl-CoA-Mutase (MCM) katalysiert.
Bei der Reaktion handelt es sich um eine radikalische Umlagerung des Kohlenstoffgerüsts. Sie verlangt die Bildung eines Deoxyadenosyl-Radikals durch homolytische Dissoziation der Kohlenstoff-Cobalt-Bindung. Diese Bindung ist mit einer Dissoziationsenergie von nur 31 kcal/mol sehr schwach.
Neuere Untersuchungen (2019) zeigen, dass Enzyme, die Adenosylcobalamin als Cofaktor verwenden, quantenmechanische Effekte nutzen, um die Reaktivität des am Cobalt-Atom gebundenen Deoxyadenosyl-Radikals zu unterdrücken. Dadurch wird die volle Reaktivität des Radikals erst entfaltet, wenn sich das Enzym in unmittelbarer Nähe seines Substrats befindet. Auf diese Weise wird eine Schädigung anderer Zellbestandtetile durch das hochreaktive Deoxyadenosyl-Radikal verhindert.[1]
Quellen
- ↑ Khalilian Boroujeni, M. Hossein: Quantum effects in adenosylcobalamin-dependent enzymes, University of British Columbia 2019, abgerufen am 12.8.2019